Związki aromatyczne: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne merytoryczne |
popr. i uzupełn., źródła/przypisy, grafika |
||
Linia 1:
[[Grafika:Benzene
'''Związki aromatyczne''' - [[związki organiczne]] posiadające w cząsteczce [[rezonans chemiczny|zdelokalizowane elektrony π]], tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość
Warunki aromatyczności:
Linia 6:
*płaska cząsteczka (atomy węgla w [[hybrydyzacja|hybrydyzacji]] sp<sup>2</sup>
*4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n - [[liczba naturalna]] (→[[reguła Hückla]])
[[Grafika:Pyridine-orbital.gif|thumb|[[Orbital]]e p w cząsteczce [[pirydyna|pirydyny]] ulegające delokalizacji oraz orbital sp<sup>2</sup> atomu azotu z wolną parą elektronową]]
Problem struktury związków aromatycznych pojawił się, gdy zaobserwowano ich właściwości bardzo odbiegające od przewidzianych na podstawie wzorów strukturalnych. Były bardzo trwałe, nie reagowały w reakcji addukcji, ulegały natomiast substytucji. By wyjaśnić te właściwości, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu zlewają się ze sobą, tworząc jedną zdelokalizowaną chmurę elektronową. Żaden z tworzących ją elektronów nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Budowę opisuje teoria rezonansu, zgodnie z którą budowy cząsteczki (rozmieszczenia w niej elektronów) nie można opisać jednym wzorem, jest ona zaś hybrydą (formą pośrednią) kilku różnych form różniących się jedynie rozmieszczeniem elektronów.
▲[[Grafika: Furan structure.png|thumb|[[Furan]]]]
Najprostszy przedstawiciel obojętnych [[węglowodory aromatyczne|węglowodorów aromatycznych]] to [[benzen]], w którym zdelokalizowane elektrony π pochodzą z układu trzech sprzężonych wiązań podwójnych. Najmniejszymi cząsteczkami aromatycznymi są trójatomowe pierścienie [[kation]]ów [[cyklopropen]]ylowych, zawierające dwa elektrony zdelokalizowane (n=0 we wzorze Hückla). Zostały one przewidziane teoretycznie w roku 1952<ref>{{cytuj pismo|autor=John D. Roberts, Andrew Streitwieser Jr., Clare M. Regan|tytuł=Research Article Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|czasopismo=[[J. Am. Chem. Soc.]]|wydanie=18|numer=74|strony=4579–4582|data=1952|doi=10.1021/ja01138a038}}</ref>, a pierwszy związek tego typu (trwały, krystaliczny fluoroboran 1,2,3-trifenylcyklopropenylowy) otrzymał [[Ronald Breslow]] w 1957<ref>{{cytuj pismo|autor=Ronald Breslow|tytuł=Synthesis of the s-triphenylcyclopropenyl cation|czasopismo=J. Am. Chem. Soc.|wydanie=19|numer=79|strony=5318|data=1957|doi=10.1021/ja01576a067}}</ref>. W 1970 Breslow (wraz z Johnem T. Grovesem) otrzymał kilka soli niepodstawionego kationu cyklopropenylowego<ref>{{cytuj pismo|autor=Ronald Breslow, John T. Groves|tytuł=Cyclopropenyl cation. Synthesis and characterization|czasopismo=J. Am. Chem. Soc.|wydanie=4|numer=92|strony=984–987|data=1970|doi=10.1021/ja00707a040}}</ref>. Najprostszym przedstawicielem [[anion]]owych związków aromatycznych jest jon [[cyklopentadien]]ylowy, występujący np. w [[ferrocen]]ie.
W [[związki heterocykliczne|związkach heterocyklicznych]] jedna ze zdelokalizowanych par elektronowych może pochodzić w całości od [[heteroatom]]u, np. w cząsteczce [[furan]]u cztery elektrony π pochodzą z dwóch [[wiązania sprzężone|sprzężonych wiązań]] [[wiązanie podwójne|podwójnych]], a dwa elektrony π pochodzą z wolnej [[para elektronowa|pary elektronowej]] atom [[tlen]]u. Natomiast w [[pirydyna|pirydynie]] atom [[azot]]u dostarcza tylko jednego elektronu π.
[[Grafika: Anthracene structure.png|thumb|[[Antracen]]]]
Związki zbudowane z wielu [[pierścienie skondensowane|skondensowanych]] pierścieni aromatycznych znane są jako [[wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne]] (PAH).
{{Przypisy}}
== Bibliografia ==
{{Bibliografia start}}
# {{Cytuj książkę | nazwisko=Morrison | imię=Robert T.| nazwisko2=Boyd| imię2=Robert N. | tytuł=
Chemia organiczna. T. 1-2 | data=1985 | wydawca=Państ. Wydaw. Naukowe | miejsce=Warszawa | isbn= 83-01-04166-8| strony=391-395}}
{{Bibliografia stop}}
[[Kategoria:Związki aromatyczne|*]]
| |||