Otwórz menu główne

Zmiany

Usunięte 7 bajtów ,  9 lat temu
WP:SK, grafika
Reakcję prowadzi się najczęściej w [[Roztwór|roztworze]] [[Etery|eterowym]], [[benzen]]owym lub [[tetrahydrofuran]]owym. Produktem pośrednim jest [[Związki metaloorganiczne|związek cynkoorganiczny]]. Reakcja ta została odkryta przez rosyjskiego chemika [[Siergiej Nikołajewicz Reformatski|Siergieja Nikołajewicza Reformatskiego]] w [[1895]] r.
 
[[Plik:Reformatsky Reaction Scheme.png|center|400px|TheReakcja Reformatskii reactionReformatskiego]]
 
Odczynnik cynkoorganiczny, obecny w tej reakcji, zwany jest odczynnikiem Reformatskiego lub enolanem Reformatskiego. Otrzymuje się go dodając pył cynkowy do α-halogenoestru. Jest on mniej reaktywny od [[Reakcja Grignarda|odczynnika Grignarda]] oraz od pochodnych związków litoorganicznych, w związku z czym w reakcji Reformatskiego nie zachodzi [[addycja nukleofilowa]] do [[grupa estrowa|grupy estrowej]].
 
== Mechanizm ==
 
Wolna para elektronowa atomu cynku, oddziaływając na atom tlenu enolizującego α-halogenoestru '''1''', tworzy enolan Reformatskiego '''2''', który tworzy z cząsteczką aldehydu formę przejściową '''3''', bardzo gwałtownie reagującą z wodą, w wyniku czego powstaje β-hydroksyester '''4'''. Dla hydroksylowego atomu węgla produktu tworzy się centrum stereogeniczne.
 
 
== Struktura odczynnika ==
 
Za pomocą [[rentgenografia strukturalna|rentgenografii strukturalnej]] określono [[struktura krystaliczna|strukturę krystaliczną]] [[kompleks]]u THF z odczynnikiem Reformatskiego dla bromocynkooctanu tert-butylu<ref>
{{Cytuj pismo
 
== Zastosowanie ==
 
Reakcja Reformatskiego ma wiele zastosowań. W przykładowej reakcji<ref>{{Cytuj pismo
|autor=Tristan H. Lambert, Samuel J. Danishefsky
|rok=2006
|doi=10.1021/ja0574567
}}</ref> aldehyd kondensuje z jodolaktonem katalizowanym przez trietyloboran w toluenie tworząc [[inhibitor]] [[telomeraza|telomerazy]] UCS1025A. Jest to kluczowa reakcja w [[synteza asymetryczna|enancjoselektywnej]] [[synteza totalna|syntezie totalnej]] tego związku. Reakcja zachodzi w temperaturze -78 °C.
 
[[Plik:Reformatskii Danishefsky 2006.png|center|400px|ReformatskyZastosowanie reactionreakcji DanishefskyReformatskiego variationdo ref.syntezy Lambert 2006UCS1025A]]
 
{{przypisy}}
 
== Zobacz też ==
* [[Kondensacja aldolowa]]
* [[Reakcja Blaise'a]]
* [[Kondensacja Claisena]]
 
== Bibliografia ==