Związki aromatyczne: Różnice pomiędzy wersjami

'''Związki aromatyczne''' – [[Związek organiczny|związki organiczne]] posiadające w cząsteczce [[rezonans chemiczny|zdelokalizowane elektrony π]], tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego [[Wiązanie wielokrotne|wiązania podwójne]].

* płaska cząsteczka (atomy węgla o [[hybrydyzacjaHybrydyzacja (chemia)|hybrydyzacji]] sp²)

* 4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n – [[liczby naturalne|liczba naturalna]] (→[[reguła Hückla]])

Problem struktury związków aromatycznych pojawił się, gdy zaobserwowano ich właściwości bardzo odbiegające od przewidzianych na podstawie [[wzór strukturalny|wzorów strukturalnych]]. Były bardzo trwałe, nie reagowały w reakcji addukcji[[Addycja|addycji]], ulegały natomiast [[Substytucja (chemia)|substytucji]]. By wyjaśnić te właściwości, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu zlewają się ze sobą, tworząc jedną zdelokalizowaną chmurę elektronową. Żaden z tworzących ją elektronów nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Budowę opisuje teoria rezonansu, zgodnie z którą budowy cząsteczki (rozmieszczenia w niej elektronów) nie można opisać jednym wzorem, jest ona zaś hybrydą (formą pośrednią) kilku różnych form różniących się jedynie rozmieszczeniem elektronów.

Najprostszy przedstawiciel obojętnych [[węglowodory aromatyczne|węglowodorów aromatycznych]] to [[benzen]], w którym zdelokalizowane elektrony π pochodzą z układu trzech sprzężonych wiązań podwójnych. Najmniejszymi cząsteczkami aromatycznymi są trójatomowe pierścienie [[kation]]ów [[cyklopropen]]ylowych, zawierające dwa elektrony zdelokalizowane (n&nbsp;=&nbsp;0 wew wzorzeregule Hückla). Zostały one przewidziane teoretycznie w roku 1952<ref>{{Cytuj pismo|autor=John D. Roberts, Andrew Streitwieser Jr., Clare M. Regan|tytuł= Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|czasopismo=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] |wydanie=18 |wolumin=74 |strony=4579–4582 |data=1952 |doi=10.1021/ja01138a038}}</ref>, a pierwszy związek tego typu (trwały, krystaliczny fluoroboran 1,2,3-trifenylcyklopropenylowy) otrzymał [[Ronald Breslow]] w 1957<ref>{{Cytuj pismo|autor=Ronald Breslow|tytuł=Synthesis of the s-triphenylcyclopropenyl cation|czasopismo=J. Am. Chem. Soc.|wydanie=19|wolumin=79|strony=5318|data=1957|doi=10.1021/ja01576a067}}</ref>. W 1970 Breslow (wraz z Johnem T. Grovesem) otrzymał kilka soli niepodstawionego kationu cyklopropenylowego<ref>{{Cytuj pismo|autor=Ronald Breslow, John T. Groves|tytuł=Cyclopropenyl cation. Synthesis and characterization|czasopismo=J. Am. Chem. Soc. |wydanie=4 |wolumin=92 |strony=984–987 |data=1970 |doi=10.1021/ja00707a040}}</ref>. Najprostszym przedstawicielem [[anion]]owych związków aromatycznych jest jon [[cyklopentadien]]ylowy, występujący np. w [[ferrocen]]ie.

W [[związki heterocykliczne|związkach heterocyklicznych]] jedna ze zdelokalizowanych par elektronowych może pochodzić w całości od [[heteroatom]]u, np. w cząsteczce [[furan]]u cztery elektrony π pochodzą z dwóch [[wiązania sprzężone|sprzężonych wiązań]] [[wiązanieWiązanie podwójnewielokrotne|podwójnych]], a dwa elektrony π pochodzą z wolnej [[para elektronowa|pary elektronowej]] atom [[tlen]]u. Natomiast w [[pirydyna|pirydynie]] atom [[azot]]u dostarcza tylko jednego elektronu π.

Związki zbudowane z wielu [[pierścienieZwiązki skondensowanepolicykliczne|skondensowanych]] pierścieni aromatycznych znane są jako [[wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne]] (PAH).