Fenole: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
KamikazeBot (dyskusja | edycje)
→‎Fenole jako środki dezynfekujące: Usunięcie zbędnego szablonu {{stub}}
AldraW (dyskusja | edycje)
Linia 1:
[[Plik:Phenol chemical structure.svg|thumb|150px|[[Fenol]] (hydroksybenzen) – najprostszy z fenoli]]
 
'''Fenole''' - [[Związek organiczny|związki organiczne]] zawierające [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]] związane bezpośrednio z atomami [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] w pierścieniu [[związekWęglowodory aromatycznyaromatyczne|aromatycznym]] (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. [[alkohol benzylowy|alkoholu benzylowego]], w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do [[alkilgrupa alkilowa|alkilowego]]owego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż [[alkohole]] i mogą tworzyć z mocnymi [[zasady|zasadami]] sole, [[fenolany]]. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest [[fenol]].
 
Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar - [[grupa arylowa]], OH - [[grupa hydroksylowa]]
Linia 6 ⟶ 7:
== Właściwości chemiczne ==
Fenole wykazują odczyn lekko kwasowy w wyniku [[dysocjacja elektrolityczna|dysocjacji elektrolitycznej]], w trakcie której rozpadają się na [[jon hydroniowy]] i fenolanowy. Reagują z aktywnymi metalami, [[zasady|zasadami]] i tlenkami zasadowymi z wytworzeniem soli – [[fenolany|fenolanów]], np.:
: ArOH + [[wodorotlenek sodu|NaOH]] → ArONa + H<sub>2</sub>O
: 2ArOH + 2[[sód|Na]] → 2ArONa + H<sub>2</sub>↑
Ulegają reakcji [[estryfikacja|estryfikacji]] podobnie jak [[alkohole]] z wytworzeniem odpowiednich [[estry|estrów]] arylowych (np. [[octan fenylu]]).
 
Linia 13 ⟶ 14:
: Ar-OH + HNO<sub>3</sub> → O<sub>2</sub>N-Ar-OH + H<sub>2</sub>O
Szybko odbarwiają [[woda bromowa|wodę bromową]], np.<ref name = RobertsCaserio>{{Cytuj książkę | autor = J.D. Roberts, M.C. Caserio| tytuł= Chemia organiczna | data=1969 | wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]]| miejsce=Warszawa | strony=920}}</ref>:
: [[Plik:2,4,6-tribromophenol synthesis.PNG|250px|bromowanie fenolu]]
 
Fenole są podatne na [[utlenianie]]. Na powietrzu tworzą barwne produkty utleniania i [[dimery]]zacji oraz [[trimery]]zacji<ref name = RobertsCaserio2>{{Cytuj książkę | autor = J.D. Roberts, M.C. Caserio| tytuł= Chemia organiczna. Uzupełnienie | data=1970 | wydawca=[[Wydawnictwo Naukowe PWN|PWN]]| miejsce=Warszawa | strony=281}}</ref>. Utlenianie (do [[chinony|chinonów]]) szczególnie łatwo zachodzi dla pochodnych dihydroksylowych: [[hydrochinon|HO-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-OH]] → [[chinonBenzochinon|C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>]]
(katalizatorami mogą być [[dichromian(VI) sodu|Na<sub>2</sub>Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub>]], [[kwas siarkowy(VI)|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]])
 
Linia 22 ⟶ 23:
 
== Metody otrzymywania fenoli ==
* [[Hydroliza]] chlorowcopochodnych [[ArenyWęglowodory aromatyczne|arenów]]. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.
* [[Metoda kumenowa]] (z benzenu i propen-2-enu)
 
Linia 46 ⟶ 47:
 
{{Przypisy}}
 
 
 
[[Kategoria:Fenole| ]]