Aldehyd octowy: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Konto2012 (dyskusja | edycje)
kat.
porządki: drobne merytoryczne, drobne redakcyjne
Linia 72:
|inne aniony =
|inne kationy =
|pochodne ? =
|pochodne ? = [[acetamid]] CH<sub>3</sub>-CO-NH<sub>2</sub> <br /> [[aceton]] CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub> <br /> [[propanal]] CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CO-H <br /> [[kwas octowy]] CH-CO-OH
|? =
|podobne związki = [[kwasaldehyd mrówkowy]] H-CO-OH<sub>2</sub>HCHO <br /> [[formamidpropanal]] H-CO-NHCH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CHO <br /> [[aldehydkwas mrówkowyoctowy]] H-CO-HCH<sub>3</sub>COOH <br /> [[tlenek etylenuacetamid]] CCH<sub>23</sub>HCONH<sub>42</sub>O
|commons = Category:Acetaldehyde
}}
Linia 80:
 
== Właściwości ==
*Aldehyd podoctowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w [[woda|wodzie]] i [[rozpuszczalnik|rozpuszczalnikach]] organicznych. Pod wpływem niewielkich ilości [[kwas siarkowy(VI)|kwasu siarkowego]] [[polimeryzacja|polimeryzuje]] z wytworzeniem [[paraldehyd]]u (3 [[monomertrimery|trimer]]y, powstaje w niższych temperaturach) lub [[metaldehyd]]u (4[[tetramery|tetramer]] i więcejwyższe monomerów[[oligomery]]).
* rozpuszczalny w [[woda|wodzie]] i [[rozpuszczalnik|rozpuszczalnikach]] organicznych
* pod wpływem niewielkich ilości [[kwas siarkowy|kwasu siarkowego]] [[polimeryzacja|polimeryzuje]] z wytworzeniem [[paraldehyd]]u (3 [[monomer]]y, powstaje w niższych temperaturach) lub [[metaldehyd]]u (4 i więcej monomerów)
 
== Występowanie ==
Linia 87 ⟶ 86:
 
== Otrzymywanie ==
Acetaldehyd można otrzymać przez
Otrzymuje się go poprzez* [[Katalizator|katalityczne]] [[Utlenienie|utlenianie]] [[Alkohol etylowy|etanolu]] wg reakcji:
: 2 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>CHO + 2 H<sub>2</sub>O
 
lub* utlenianie [[etylobenzen]]u:
: 2 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>CHO + 2 H<sub>2</sub>O
: [[grupa fenylowa|Ph]]CH<sub>32</sub>-CH<sub>23</sub>-OH + CHO<sub>32</sub>CHO + H2 CH<sub>23</sub>CHO + [[fenol|PhOH]]
 
lub* [[Reakcja Kuczerowa|uwodnienie acetylenu]] lub w wyniku utlenianiautlenianie [[Eten|etylenu]] [[tlen]]em ([[proces Wackera]]) w obecności wodnego roztworu [[chlorek palladu(II)|chlorków palladu(II)]] i [[chlorek miedzi(II)|miedzi(II)]]:
lub utlenianie [[etylobenzen]]u:
: H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>CHO
 
lub przez* [[odwodornienie]] [[alkohol etylowy|alkoholu etylowego]] w obecności katalizatorów wg reakcji:
<div style='text-align: center;'>
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH → CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub>
<math>\mathrm{PhCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3CHO} </math>
</div>
 
* [[Reakcja Kuczerowa|reakcję Kuczerowa]] (uwodnienie [[acetylen]]u)
lub [[Reakcja Kuczerowa|uwodnienie acetylenu]] lub w wyniku utleniania [[Eten|etylenu]] [[tlen]]em ([[proces Wackera]]) w obecności wodnego roztworu [[chlorek palladu(II)|chlorków palladu(II)]] i [[chlorek miedzi(II)|miedzi(II)]]:
: [[Plik:Ethylene oxidation.svg|400px|Utlenianie etylenu]]
 
lub przez [[odwodornienie]] [[alkohol etylowy|alkoholu etylowego]] w obecności katalizatorów wg reakcji:
 
:CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH → CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub>
 
== Zastosowanie ==
Linia 108 ⟶ 105:
 
== Aldehyd octowy a spożywanie etanolu ==
Aldehyd octowy powstaje w [[wątroba|wątrobie]] w wyniku [[dehydrogenacja|odwodornienia]] etanolu przez [[enzym]] [[dehydrogenaza alkoholowa|dehydrogenazydehydrogenazę alkoholowejalkoholowę]] wg:
 
: [[Plik:Ethanol to acetaldehyde.jpg|400px250px|Utlenianie etylenu]]
 
Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez odpowiedniąkolejną [[dehydrogenazadehydrogenazy|dehydrogenazę]]. Aldehyd octowy jest bardziej [[toksyczność|toksyczny]] zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych [[kac]]em. [[Acetylocysteina|''N''-acetylocysteina]] jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako „lek” na powyższe objawy.
 
== Przypisy ==