Wikipedia

Cysteina: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
EmausBot (dyskusja | edycje)
Boty
725 897 edycji
m r2.6.4) (robot dodaje sk:Cysteín
zagrożenia, drobne redakcyjne, drobne techniczne, WP:SK
Linia 2:
|nazwa = L-Cysteina
|1. grafika = L-Cysteine(wedged bonds).png
|opis 1. grafiki =
|2. grafika = L-cysteine-3D-balls2.png
|opis 2. grafiki =
|3. grafika = L-cysteine-3D-vdW2.png
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = kwas (2''R'')-2-amino-3-sulfanylopropanowy
|nazwa systematyczna = kwas (2''R'')-2-amino-3-merkaptopropanowy<br />kwas (2''R'')-2-amino-3-sulfanylopropanowy<ref name=PubChem/><br />kwas 2-amino-3-tiopropanowy<ref name=psc>{{cytuj książkę |autor=Romuald Hassa |autor2=Janusz Mrzigod |autor3=Janusz Nowakowski (red.) |tytuł=Podręczny słownik chemiczny |wydanie=I |wydawca=[[Videograf II]] |miejsce=Katowice |rok=2002 |isbn=83-71-83-240-0}}</ref>▼
|inne nazwy = kwas (2''R'')-2-amino-3-merkaptopropanowy<br />kwas 2-amino-3-tiopropanowy{{r|psc}}<br />skrót: '''Cys'''
|wzór sumaryczny = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>S
|inne wzory =
|masa molowa = 121,16
|wygląd =
|SMILES = C(C(C(=O)O)N)S
|numer CAS = {{CAS|52-90-4}}
|PubChem = {{PubChem|5862}}
|DrugBank =
|gęstość =
|gęstość źródło =
|stan skupienia w podanej g =
|g warunki niestandardowe =
|rozpuszczalność w wodzie =
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = 220–228220
|tt źródło = {{r|Aldrich}}
|tt warunki niestandardowe = rozkład
|temperatura wrzenia =
|tw źródło =
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna =
|tk źródło =
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|kwasowość =
|zasadowość =
|aktywność optyczna =
|lepkość =
|l warunki niestandardowe =
|napięcie powierzchniowe =
|np warunki niestandardowe =
|punkt izoelektryczny = 5,05
|typ hybrydyzacji i VSEPR =
|układ krystalograficzny =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|zewnętrzne dane MSDS = http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/{{Sigma-Aldrich|W326305|ALDRICH|link=tak}}
|zagrożenia GHS źródło = {{r|Aldrich}}
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|07}}
|hasło GHS = Uwaga
|zwroty H = {{Zwroty H|302}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|zwroty P = {{Zwroty P|brak}}
|zagrożenia UE źródło = {{r|Aldrich}}
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|Xn}}
|zwroty R = {{Zwroty R|22}}
|zwroty S = {{Zwroty S|brak}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|zdrowie=1}}
|NFPA 704 źródło = {{r|Aldrich-US}}
|temperatura zapłonu =
|tz źródło =
|tz warunki niestandardowe =
|temperatura samozapłonu =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = HA1600000
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 1890 mg/kg (szczur, doustnie){{r|Aldrich}}
|inne aniony =
|inne kationy =
|pochodne ? =
|? =
|podobne związki =
|commons =
}}
'''Cysteina''' (skrót: '''Cys''') – [[związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]] zaliczany do [[podstawowe grupy związków organicznych|grupy]] [[aminokwasy endogenne|endogennych]] [[aminokwasy|aminokwasów]] [[kod genetyczny|kodowanych]], wchodzi w skład wielu [[białkoBiałka|białek]]<ref name=psc/>. Wraz z [[homocysteina|homocysteiną]] i [[metionina|metioniną]] tworzy grupę aminokwasów [[siarka|siarkowych]] (cysteina jest najprostszym z nich<ref name=psc/>){{r|psc}}.
 
== Budowa cząsteczki ==
[[Cząsteczka]] cysteiny zawiera [[grupa tiolowaTiole|grupę tiolową]] (–SH), dzięki której jest zdolna do tworzenia [[mostekMostek disiarczkowydwusiarczkowy|mostków siarczkowych]] – jednego z czynników wpływających na [[struktura trzeciorzędowa białka|trzeciorzędową strukturę białek]].
 
== Występowanie ==
Linia 86:
 
== Właściwości ==
[[Tiole|Grupa tiolowa]] (–SH) bardzo łatwo ulega [[utlenianie|utlenianiu]] (nawet pod wpływem powietrza), zwłaszcza w [[roztwór|roztworach]] [[skala pH|zasadowych]] (jest to reakcja [[reakcja chemiczna|reakcja]] odwracalna). W jej wyniku powstaje [[cystyna]] – [[dimery|dimer]] cysteiny, połączony [[mostek dwusiarczkowy|mostkiem dwusiarczkowym]] (ważnym czynnikiem do tworzenia [[struktura trzeciorzędowa białka|trzeciorzędowej struktury białek]])<ref name={{r|psc/>}}.
 
W produktach żywnościowych cysteina i metionina mogą się utleniać do [[sulfoksydy|sulfoksydu]] i [[sulfony|sulfonu]] metioniny oraz do [[kwas cysteinowy|kwasu cysteinowego]] (tj. 3-sulfoalaniny).
 
== Znaczenie biologiczne ==
Ten aminokwas pełni w organizmie m.in. funkcję ochronną, gdyż wiąże on wiele substancji trujących (np. [[cyjanki]], [[jon]]y [[metale ciężkie|metali ciężkich]])<ref name={{r|psc/>}}.
 
Cysteina po [[dekarboksylacja|dekarboksylacji]] jako [[cysteamina]] znajduje się w [[koenzym A|koenzymie A]], a jej grupa tiolowa jest grupą czynną tego koenzymu, biorącego udział w wielu rekcjach, m.in. w przenoszeniu dwuwęglowych [[grupa acylowa|grup acylowych]], w biosyntezie [[kwasKwasy tłuszczowytłuszczowe|kwasów tłuszczowych]], a także licznych [[estry|estrów]] i [[amidy|amidów]] oraz w przemianach [[katabolizm|katabolicznych]].
 
Cysteina wchodzi w skład tripeptydu [[glutation]]u (yγ-glutamylo-cysteinylo-glicyny), w którym jej grupa tiolowa jest grupą czynną w [[reakcja redoks|reakcjach redoks]]. [[Utlenianie|Utlenienie]] i dekarboksylacja cysteiny prowadzi do powstania [[tauryna|tauryny]] wchodzącej w skład soli [[kwasy żółciowe|kwasów żółciowych]].
 
== Zastosowanie ==
Dostosowanie zawartości aminokwasów niezbędnych w dawce do zapotrzebowania (zbilansowanie aminokwasów) dotyczy zazwyczaj czterech z nich: [[lizyna|lizyny]], metioniny (lub metioniny + cysteiny), [[treonina|treoniny]] i [[tryptofan]]u. Niedostateczną ilość jednego lub paru z tych aminokwasów w paszy dla zwierząt hodowlanych uzupełnia się, podwyższając poziom białka lub dodając preparaty aminokwasów krystalicznych (czystych).
 
[[Polska|Polskie]] normy żywienia świń zalecają stosunek lizyny do metioniny z cysteiną, treoniny i do tryptofanu jak 100:60:62:18. W żywieniu [[trzodaŚwinia chlewnadomowa|trzody chlewnej]] w [[Stany Zjednoczone|Stanach Zjednoczonych]] zalecany stosunek tych aminokwasów wynosi odpowiednio: 100:57:66:18 (NRC, 1998, żywienie do woli)<ref>Dorota {{r|Jamroz (red.), ''Żywienie zwierząt i paszoznawstwo.'' T. 1: ''Fizjologiczne i biochemiczne podstawy żywienia zwierząt''</ref>}}.
 
{{== Przypisy}} ==
{{Przypisy-lista|1=
▲ |nazwa* systematyczna = kwas (2''R'')-2-amino-3-merkaptopropanowy<br />kwas (2''R'')-2-amino-3-sulfanylopropanowy<ref name=PubChem/><br />kwas 2-amino-3-tiopropanowy<ref name="psc">{{cytuj książkę |autorinni=Romuald Hassa, |autor2=Janusz Mrzigod, |autor3=Janusz Nowakowski (red.) |tytuł=Podręczny słownik chemiczny |wydanie=I |wydawca=[[Videograf II]] |miejsce=Katowice |rok=2002 |isbn=83-71-83-240-08371832400}}</ref>
* <ref name="Jamroz">{{cytuj książkę|inni=Dorota Jamroz (red.) |tytuł=Żywienie zwierząt i paszoznawstwo |tom=1 |tytuł tomu=Fizjologiczne i biochemiczne podstawy żywienia zwierząt}}</ref>
* <ref name="Aldrich">{{Sigma-Aldrich|W326305|ALDRICH|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-22}}</ref>
* <ref name="Aldrich-US">{{Sigma-Aldrich|W326305|ALDRICH|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-22|język=en}}</ref>
}}
 
{{Aminokwasy}}
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/wiki/Cysteina”