Iminy: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
Luckas-bot (dyskusja | edycje) m r2.7.1) (robot dodaje sr:Imin |
m poprawa linków do ujedn. i przek., lit., ort. |
||
Linia 1:
[[Plik:Imine.svg|right|frame|Wzór ogólny iminy]]
'''Iminy''' - [[związki organiczne|organiczne]] [[związek chemiczny|związki chemiczne]] powstałe w wyniku [[Kondensacja (chemia)|kondensacji]] cząsteczki [[
Trwałe iminy z [[
Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy:
Linia 11:
Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. [[Katalizator]]y kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.
W przypadku, gdy wyjściowy związek [[grupa karbonylowa|karbonylowy]] zawiera w [[cząsteczka|cząsteczce]] [[atom]] [[wodór|wodoru]] α, w pierwszym etapie tworzy się najpierw [[Enaminy|enamina]], która następnie ulega szybkiej [[tautomeria|tautomeryzacji]] do iminy:
[[Plik:Imine-enamine tautomerism.svg|400px|center]]
Linia 22:
Zasady Schiffa są związkami o wzorze ogólnym '''R<sub>1</sub>R<sub>2</sub>C=N-R<sub>3</sub>'''; gdzie R<sub>3</sub> jest [[grupa arylowa|grupą arylową]] lub [[grupa alkilowa|grupą alkilową]].
Zasady Schiffa są najbardziej użytecznymi rodzajami imin. Otrzymuje się je w [[Reakcja chemiczna|reakcji]] [[Kondensacja (chemia)|kondensacji]] pierwszorzędowych [[Aminy|amin]] z [[Aldehydy|aldehydami]] aromatycznymi. Są to związki o zabarwieniu żółtym, czerwonym lub pomarańczowym (grupa iminowa spełnia rolę [[chromofor]]u), na ogół łatwe do wyodrębnienia w stanie krystalicznym.
Zasady Schiffa służą do identyfikacji amin głównie aromatycznych oraz [[jon]]ów wielu [[Metale|metali]], z którymi tworzą charakterystycznie zabarwione [[związki kompleksowe]], co jest wykorzystywane w analizie spektrofotometrycznej ([[spektrofotometria]]). Są też stosowane jako [[katalizator]]y [[polimeryzacja|polimeryzacji]] anionowej.
Linia 32:
* [[rodopsyna]]
== Właściwości biologiczne
W
* W ostatnich latach udało się wykazać efektywną rolę niektórych zasad Schiffa jako środków przeciwzapalnych, a także inhibitorów lipooksygenazy ([[Oxphaman]] i [[Oxphalin]]).
Linia 39:
* Zasady Schiffa służą gabamimetyki ([[Progabid]]).
* Zasady Schiffa fenoli i naftoli wykazują właściwości antybakteryjne (np.
* Zasady Schiffa [[gossypol]]u wykazują również szereg właściwości biologicznych (przeciwnowotworowe, antymalaryczne, przeciwbakteryjne), przy czym transformacja gossypolu w zasady Schiffa jest dogodną metodą obniżania toksyczności samego gossypolu.
| |||