Wikipedia

Fenyloalanina: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
EmausBot (dyskusja | edycje)
Boty
725 836 edycji
m r2.6.4) (robot dodaje be:Фенілаланін
BroviPL (dyskusja | edycje)
6572 edycje
drobne redakcyjne, drobne merytoryczne, źródła/przypisy, wikizacja, WP:SK
Linia 7:
|3. grafika =
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = kwas 2-amino-3-fenylopropanowy<ref name=psc/>
|inne nazwy = kwas 2-amino-3-fenylopropionowy, Phe, F
|wzór sumaryczny = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
Linia 74:
|commons =
}}
'''Fenyloalanina''' (skróty stosowane w [[biochemia|biochemii]] –: '''Phe''', '''F''',) nazwa– systematyczna:[[związki kwasorganiczne|organiczny]] 2-amino-3-fenylopropanowy)[[związek –chemiczny]], jedenzaliczany zdo 20[[podstawowe grupy związków organicznych|grupy]] [[aminokwasy|aminokwasów]] [[aminokwasy egzogenne|egzogennych]], jeden z 20 kodowanych przez [[kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]], będących podstawowym budulcem większości naturalnie występujących [[białka|białek]].▼
{{Źródła|data=2010-08}}
▲'''Fenyloalanina''' (skróty stosowane w [[biochemia|biochemii]] – '''Phe''', '''F''', nazwa systematyczna: kwas 2-amino-3-fenylopropanowy) – jeden z 20 [[aminokwasy|aminokwasów]] kodowanych, będących podstawowym budulcem większości naturalnie występujących [[białka|białek]].
 
== Otrzymywanie ==
Fenyloalanina posiada dwa [[enancjomery]], z których forma [[Konfiguracja absolutna#Konwencja D-L (Fischera)|<small>L</small>]] występuje naturalnie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę <small>D</small> można otrzymać w sposób syntetyczny. <small>D</small>-Fenyloalanina jest też produkowana przez [[bakterie]] ''[[Bacillus brevis]]'' w procesie [[metabolizm]]u i wchodzi w skład naturalnego [[antybiotyk]]u [[Gramicydyna S|gramicydyny S]] wytwarzanego przez te mikroorganizmy{{r|Gause}}.▼
W laboratorium fenyloalaninę otrzymuje się [[metoda Streckera|metodą Streckera]], poddając [[aldehyd 2-fenyloetanowy]] działaniu [[amoniak]]u i [[cyjanowodór|cyjanowodoru]]. W [[reakcja chemiczna|reakcji]] tej następuje [[hydroliza]] [[produkt przejściowy|produktu przejściowego]]<ref name=psc/>.
 
== Właściwości ==
Izomer <small>L</small> jest [[aminokwasy egzogenne|aminokwasem egzogennym]], tzn. organizm człowieka i wielu gatunków zwierząt nie jest w stanie go sam syntetyzować, lecz musi on być obecny w przyjmowanym pożywieniu. Nadmierny poziom fenyloalaniny w [[kresomózgowie|mózgu]] może powodować obniżenie poziomu [[serotonina|serotoniny]]. Prowadzi to do zaburzeń emocjonalnych takich jak [[Zaburzenie afektywne jednobiegunowe|depresja]]. Sztuczny środek słodzący – [[aspartam]], spożywany w nadmiernych ilościach może u niektórych osób spowodować wzrost stężenia fenyloalaniny we [[krew|krwi]]. Jednorazowe spożycie dużej ilości fenyloalaniny może mieć działanie przeczyszczające.
▲Fenyloalanina posiada dwa [[enancjomery]], z których forma [[Konfiguracja absolutna#Konwencja D-L (Fischera)|<small>L</small>]] występuje naturalnie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę <small>D</small> można otrzymać w sposób syntetyczny. <small>D</small>-Fenyloalanina jest też produkowana przez [[bakterie]] ''[[Bacillus brevis]]'' w procesie [[metabolizm]]u i wchodzi w skład naturalnego [[antybiotyk]]u [[Gramicydyna S|gramicydyny S]] wytwarzanego przez te mikroorganizmy{{r|Gause}}.
 
W [[zwierzęta|organizmie zwierzęcym]] fenyloalanina [[utleniania|utlenia]] się do [[tyrozyna|tyrozyny]]. Dziedziczne zaburzenia w [[metabolizm]]ie fenyloalaniny powodują [[fenyloketonuria|fenyloketonurię]]<ref name=psc/>.
Genetycznie uwarunkowana, wrodzona choroba metaboliczna o nazwie [[fenyloketonuria]], powoduje, że osoby na nią chorujące nie mogą we właściwy sposób metabolizować fenyloalaniny, co jest powodem wzrostu jej stężenia we krwi. Nadmiar fenyloalaniny ma toksyczne działanie na niektóre struktury mózgu i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Z tego względu każdy noworodek jest badany na obecność tego zaburzenia metabolicznego i w wypadku jego stwierdzenia stosuje się dietę restrykcyjną mającą na celu zmniejszenie ilości fenyloalaniny we krwi.
 
== Zastosowanie ==
Z fenyloalaniny można produkować [[amfetamina|amfetaminę]]. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną [[Fenyloetyloamina|fenyloetyloaminy]], aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy - stosowaną drogą jest [[hydroliza]] białek.
 
== Przypisy ==
{{Przypisy-lista|1=<ref name=Gause>{{cytuj pismo|nazwisko=Gause |imię=G.F. |nazwisko2=Brazhnikova |imię2=M.G. |tytuł=Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds |czasopismo=[[Nature]] |wolumin=154 |strony=703 |rok=1944 |doi=10.1038/154703a0 |język=en}}</ref><ref name=Sigma>{{Sigma-Aldrich|78019|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-25}}</ref><ref name=Sigma-US>{{Sigma-Aldrich|78019|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-25|język=en}}</ref><ref name=psc>{{cytuj książkę |autor=Romuald Hassa |autor2=Janusz Mrzigod |autor3=Janusz Nowakowski (red.) |tytuł=Podręczny słownik chemiczny |wydanie=I |wydawca=[[Videograf II]] |miejsce=Katowice |rok=2002 |isbn=83-71-83-240-0}}</ref>
{{Przypisy-lista|1=
* <ref name="Gause">{{cytuj pismo|nazwisko=Gause |imię=G.F. |nazwisko2=Brazhnikova |imię2=M.G. |tytuł=Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds |czasopismo=[[Nature]] |wolumin=154 |strony=703 |rok=1944 |doi=10.1038/154703a0 |język=en}}</ref>
* <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|78019|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-25}}</ref>
* <ref name="Sigma-US">{{Sigma-Aldrich|78019|SIGMA|MSDS=tak|data dostępu=2011-06-25|język=en}}</ref>
}}
 
{{stymulantyAminokwasy}}
{{aminokwasyStymulanty}}
 
[[Kategoria:Aminokwasy aromatyczne]]
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/wiki/Fenyloalanina”