Karierę wokalisty zaczął w korpusie rozrywkowym armii [[StanyUnited ZjednoczoneStates Army|Armii Stanów Zjednoczonych]] w czasie [[II wojna światowa|II wojny światowej]]. Zauważony przez [[Bob Hope|Boba Hope'a]], został zaangażowany do rewii w „[[Paramount Theater]]” w Nowym Jorku. Popularność osiągnął w połowie [[lata 50. XX wieku|lat 50.]] W 1950 podpisał kontrakt z wytwórnią płytową [[Columbia Records|Columbia]] i nagrał ''Because of You'', swój pierwszy wielki przebój. Rozpoczął występy z orkiestrą [[Percy Faith|Percy'ego Faitha]]. Charakterystyczny dla późniejszych nagrań był [[album (wydawnictwo muzyczne)|album]] ''Bennett Sings, Basie Swings'' (1958), na którym wykrystalizował jazzowy styl swojej wokalistyki. Długoletnia współpraca z pianistą [[Ralph Sharon|Ralphem Sharonem]] zaowocowała m.in. koncertem zarejestrowanym na płycie ''Tony Bennett at Carnegie Hall''. W latach 1978-1985 artysta nie nagrywał, skoncentrował się wtedy na malarstwie. W końcu [[lata 80. XX wieku|lat 80.]] wrócił do muzyki, nagrał wtedy ''The Art of Excellence'' z udziałem [[Ray Charles|Raya Charlesa]] oraz z triem [[Ralph Sharon|Sharona]] – ''Bennett/Berlin''. W 1995 w [[MTV]] został zarejestrowany koncert, którego płytowa wersja znajdowała się przez 35 tygodni na liście [[bestseller]]ów jazzowych. W 2010 wziął udział w nagraniu piosenki ''We Are the World'' na rzecz ofiar trzęsienia ziemi na [[Haiti]].
Wielokrotnie wyróżniany nagrodą [[Nagroda Grammy|Grammy]]. Laureat [[NEA Jazz Masters|NEA Jazz Masters Award]]<ref>{{cytuj stronę|url=http://www.nea.gov/honors/jazz/jmCMS/JMbyYear.php|tytuł=NEA Jazz Masters|data dostępu=2011-07-28}}</ref> 2006.
