Utlenianie Baeyera-Villigera: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Addbot (dyskusja | edycje)
m Bot: Przenoszę linki interwiki (8) do Wikidata, są teraz dostępne do edycji na d:q182033
Linia 20:
Reakcję Baeyera-Villigera można także przeprowadzić jako [[Biokatalizatory|proces biokatalityczny]] za pomocą [[monooksygenaza|monooksygenazy]] Baeyera-Villigera (BVMO). Technika ta zapowiada się bardzo obiecująco ze względu na [[enancjoselektywność]] oraz zgodność z zasadami [[zielona chemia|zielonej chemii]]. Sprawia jednak nie rozwiązane dotychczas problemy: wymaga konkretnego substratu, wysokie są koszty [[kofaktory|kofaktorów]] jak [[Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy|NADPH]] oraz samego [[Enzymy|enzymu]] (wymaga długotrwałego oczyszczania), występują zawady przestrzenne uniemożliwiające dostęp cząsteczek wody, stosowanej jako środowisko reakcji. Utlenianie [[in vivo]] za pomocą [[mikroorganizm]]ów przysparza dodatkowych komplikacji.
 
Problem oczyszczania enzymu został poruszony w jednej publikacji<ref>{{Cytuj pismo |autor = Frank Schulz; François Leca; Frank Hollmann; Manfred T Reetz |czasopismo = [[Beilstein Journal of Organic Chemistry]] |tytuł = Towards practical biocatalytic Baeyer-Villiger reactions: applying a thermostable enzyme in the gram-scale synthesis of optically active lactones in a two-liquid-phase system |wolumin = 1 |wydanie = 10 | url = http://bjoc.beilstein-journals.org/content/pdf/1860-5397-1-10.pdf |strony = 10 |data = 2005 |język = en |doi = 10.1186/1860-5397-1-10 |pmid = 16542025}}</ref>, według której możliwe jest wyodrębnienie stabilnej termicznie monooksygenazy z określonego szczepu bakterii [[pałeczka okrężnicy|Escherichia coli]]. Enzym ten przekształca [[mieszanina racemiczna|mieszaninę racemiczną]] 2-fenylocykloheksanonu w prawoskrętny lakton z 50% [[Wydajność reakcji chemicznej|wydajnością]] oraz 94% [[nadmiar enancjomeryczny|nadmiarem enancjomerycznym]]. Reakcja zachodzi w dwufazowym układzie wody i [[heksan]]u. W każdym cyklu katalitycznym regenerowana jest NADPH za pomocą drugiego enzymu - [[dehydrogenazy]], kosztem [[izopropanol]]u - stosowanego jako nieodnawialny katalizatorkosubstrat. Z racji, że [[rozpuszczalność]] substratów i produktów w fazie wodnej jest niewielka, nie zachodzi [[inhibicja]]. [[Liczba obrotów enzymu|Liczba obrotów]] dla tej reakcji jest dużo większa niż w przypadku klasycznej [[synteza asymetryczna|katalizy asymetrycznej]].
 
[[Plik:Biocatalytic BV oxydation.png|center|400px|Biokatalitycze utlenianie Baeyera-Viligera]]