W Kalinowie istniało już osadnictwo [[Jaćwingowie|jaćwieskie]], na co wskazuje odnaleziona na miejscowym cmentarzu tzw. [[baby pruskie|baba pruska]]. Według niemieckiego historyka, opisującego Olecko, Kalinowo zostało założone w 1539 r. Jednak informacja o wsi pojawia się już w dokumentach z 1499 r., kiedy pleban z Kalinowa (wieś czynszowa) toczył spór z plebanem z [[Stare Juchy|Juch]] o wieś [[Kleszczewo]]. Prawdopodobnie parafia powstała wraz z [[Lokacja_(historia)|lokacją]] wsi w 1492 r. (wcześniej funkcje parafialną dla tych ziem pełnił kościół w [[Ełk]]u). W 1507 r. Kalinowo liczyło 40 [[Łan_(miara_powierzchni)|łanów]], z których 4 należały do sołtysa[[sołtys]]a (łany wolne), 31 było łanów nieobsadzonych a pozostałych chłopów czynszowych obejmowała jeszcze [[wolnizna]]. Wieś lokowana była po 1491 roku (najprawdopodobniej w 1492 r.), na co wskazują dokumenty lokacyjne wsi sąsiednich. W 1529 r. w Kalinowie istniała szkółka parafialna. [[Przywilej_lokacyjny|Przywilej lokacyjny]] Kalinowo (''Kalynowa'') otrzymało w 1539 od księcia Albrechta. W przywileju tym potwierdzono nadanie 40 łanów na [[Prawo_chełmińskie|prawie chełmińskim]], w tym 4 łany wolne dla sołtysa i dwa łany dla pastora (uposażenie parafii). Sołtys Stanisław (''Stenzell'') zobowiązany był do jednej służby zbrojnej. Potwierdzenie zobowiązania dla sołtysa zawarte jest także w tzw. popisie wojskowym z 1519 r. W 1513 r. wieś wymieniana jest w dokumencie (pod nazwą ''Kalinoffa'') wydzielenia odrębnego komornictwa w prokuratorii leckiej (ełckiej), jako podległa burgrabiemu [[Straduny|straduńskiemu]]. W spisie z 1507 r. w Kalinowie wymieniane są dwie karczmy. Natomiast w spisie z lat 1540-1543 w Kalinowie wymieniano sześć karczm. W 1507 r. w Kalinowie wymieniany jest komornik ziemski. W dokumentach z 1529 wymieniana jest parafia w Kalinowie. W 1561 r. książę Albrecht nadał dąbrowę w Kalinowie wraz z łąką Stanisławowi Sówce. W czasie najazdu tatarskiego w 1656 r. Kalinowo zostało splądrowane a wielu mieszkańców, wraz z proboszczem Baranowskim, zostało uprowadzonych jako [[Jasyr|jasyr]]. W czasie epidemii dżumy (1709-1711) w parafii Kalinowo zmarły 633 osoby.
W XVIII w. odbywały się we wsi jarmarki cztery razy w roku, na które przyjeżdżali także ludzie z Polski. A bydło przyganiano aż z [[Podole|Podola]]. Jako że Kalinowo było wsią przygraniczną to mieszkańcy trudnili się także przemytem (przemycano sól, bydło, machorkę, zapalniczki, itp.). W tym okresie we wsi było 38 domów. W 1835 w Kalinowie mieszkało około 300 osób, a w roku 1900 – 590. W spisie z 1939 roku wykazano we wsi 661 mieszkańców.
