Dichlorodifenylotrichloroetan: Różnice pomiędzy wersjami

Częściowe anulowanie wersji 40828462 autora The Polish (dyskusja), drobne redakcyjne, drobne techniczne, źródła/przypisy, poprawa linków
(drobne techniczne)
(Częściowe anulowanie wersji 40828462 autora The Polish (dyskusja), drobne redakcyjne, drobne techniczne, źródła/przypisy, poprawa linków)
|rozpuszczalność w wodzie = 0,0055 mg/l
|rww warunki niestandardowe =
|rww źródło =<ref name="{{r|GESTIS" />|CID}}
|inne rozpuszczalniki = słabo w [[etanol]]u, dobrze w [[eter dietylowy|eterze]], [[aceton]]ie, [[benzen]]ie i [[pirydyna|pirydynie]]<ref name="Lide">{{CRC90}}</ref>; rozpuszczalny w tłuszczach i większości rozpuszczalników organicznych
|temperatura topnienia = 107–110
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|logP = 6,91{{r|CID}}
|kwasowość =
|zasadowość =
|zwroty S = {{Zwroty S|1/2|22|36/37|45|60|61}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|zdrowie=2|palność=2|reaktywność=0|inne=}}
|NFPA 704 źródło = <ref>{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|386340|Aldrich|język=en}}</ref>
|temperatura zapłonu = 72–77
|tz źródło =<ref name="GESTIS" />{{r|SA}}
|commons = Category:DDT
}}
'''Dichlorodifenylotrichloroetan''' ([[łacina|łac.]] ''Clofenotanum''; '''DDT''', ''Azotox'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[Halogenowanie|chlorowanych]] [[węglowodory|węglowodorów]]. Stosowany jako [[Insektycydy|środek owadobójczy]]. Syntezę DDT przeprowadził po raz pierwszy w [[1874]] [[austria]]cki chemik [[Othmar Zeidler]]. Właściwości owadobójcze tego związku odkrył [[Szwajcaria|Szwajcar]] [[Paul Hermann Müller|Paul Müller]], za co otrzymał [[Nagroda Nobla|Nagrodę Nobla]] w [[1948]] r.
 
Wykorzystywany był powszechnie od początku lat 40. do początku [[lata 60. XX wieku|lat 60. XX wieku]]. Na większą skalę zastosowano go w czasie [[II wojna światowa|II wojny światowej]] do ochrony [[alianci|wojsk sprzymierzonych]] przed [[tyfus plamisty|tyfusem plamistym]], roznoszonym przez [[wszy]]. Wydawał się wprost idealnym [[środki ochrony roślin|środkiem do ochrony roślin]], w latach 60. XX w. stosowany na całym świecie w potężnych ilościach.
Bardzo trwały. [[Czas połowicznego rozpadu|Okres połowicznego rozpadu]] w glebie: 2-15 lat, w wodzie: 56 dni, 28 w rzece. Produkty rozpadu to głównie [[Dichlorodifenylodichloroetylen|DDE]] i [[Dichlorodifenylodichloroetan|DDD]], które mają zbliżone właściwości i są jeszcze bardziej trwałe. Odkładają się w tkankach tłuszczowych zwierząt.
 
DDT jest organochloryną, wykazującą słabą aktywność estrogeniczną, przez co może zaburzać równowagę hormonalną u zwierząt, jak wykazały badania laboratoryjne na myszach i szczurach. Nie potwierdzono tego u ludzi. Teoretyczne objawy ostrego zatrucia DDT u ludzi: wzmożona pobudliwość, zaburzenia koordynacji ruchów, bóle głowy, [[wymioty]] i drgawki, zgon na skutek porażenia ośrodka oddechowego i [[obrzęk płuc|obrzęku płuc]]. Jednoznaczne potwierdzenie DDT jako trucizny, będącej przyczyną zgonu, nie zostało odnotowane. Przeprowadzono nawet badania, w których ochotnicy spożywali 35 mg DDT dziennie przez prawie 2 lata. Wyniki okazały się kontrowersyjne, ale ustalono przybliżoną dawkę 10 mg/kg powodującą konwulsję. [[Dawka śmiertelna]] LD50 przekracza 50 mg/kg. Długotrwała ekspozycja na DDT może zwiększać ryzyko zachorowania na [[Rak sutka|raka piersi]]<ref>Barbara{{Cytuj A.pismo | nazwisko = Cohn, Mary| Simię = BA. | nazwisko2 = Wolff, Piera| imię2 = MMS. | nazwisko3 = Cirillo, Robert| Iimię3 = PM. | nazwisko4 = Sholtz 2007| imię4 = RI. | tytuł = DDT and Breastbreast Cancercancer in Youngyoung Womenwomen: Newnew Datadata on the Significancesignificance of Ageage at Exposure.exposure | czasopismo = Environ. Health Perspect. | wolumin = 115( | numer = 10): 1406–1414| strony = 1406-1414 | rok = 2007 | doi = 10.1289/ehp.10260 | pmid = 17938728|pmc= PMC2022666|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2022666/?tool=pmcentrezpdf/ehp0115-001406.pdf }}</ref>.
 
Początkowo związek uważano za nieszkodliwy dla ludzi, [[ssaki|ssaków]] i [[ptaki|ptaków]]. W 1949 roku amerykański lekarz M. S. Biskind oskarżył DDT o wywoływanie u dzieci [[Choroba Heinego-Medina|choroby Heinego-Medina]], w rzeczywistości wywoływanej przez [[Wirusy|wirus]]<ref>{{cytuj stronę |url=http://www.chemia.org/id25.html |autor=Przemysław Mastalerz |tytuł=Problem DDT |opublikowany=Wydawnictwo Chemiczne}}</ref>.
 
W opublikowanej w [[1962]] roku książce "Silent Spring" amerykańska biolog [[Rachel Carson]], pracownik [[United States Fish and Wildlife Service]], oskarżyła przedsiębiorców stosujących DDT o doprowadzenie do wyginięcia całych populacji ptaków, wskazując na związek pomiędzy jego stosowaniem a zbyt cienkimi skorupkami jaj ptaków drapieżnych. Publikacja zaowocowała masową kampanią medialną oraz postępowaniem EPA (''Environmental Protection Agency''), które po toczących się w latach [[1970]]-[[1972]] przesłuchaniach zakazało stosowania DDT w [[Stany Zjednoczone|USA]]. Liczne badania sprawdzające wpływ DDT na środowisko wykazały, że u wielu gatunków ptaków ekspozycja na tę substancję wpływa na znaczne zmniejszenie grubości skorupki jaj. Nie został jeszcze zbadany mechanizm, który wywołuje to zjawisko, jednakże podejrzewa się, że p,p'-DDE (pochodna rozpadu DDT) inhibituje ATPazę wapnia i redukuje ilość wapnia absorbowanego z krwi podczas wytwarzania jaja<ref>{{cytuj pismo|tytuł=Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE|czasopismo=Agency for Toxic Substances and Disease Registry|wydawca=|strony=154|url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp35.pdf}}</ref>. Przeprowadzono również badania, które wykazały obniżanie jakości skorupki jaja przez o,p'-DDT<ref name="ddt kury">{{cytuj pismo|nazwisko=Holm|imię=Lena|nazwisko2=Blomqvist|imię2=Alexandra|tytuł=Embryonic exposure to o,p-DDT causes eggshell thinning and altered shell gland carbonic anhydrase expression in the domestic hen|czasopismo= Environmental Chemistry |wydanie=10 |wolumin=25 |strony=27872787–2793 – 2793|język=en|data=październik 2006 |doi=10.1897/05-619R.1 |pmid=17022422}}</ref>. Masowe stosowanie DDT spowodowało również istotny spadek liczebności (lokalnie nawet wymarcie) północnoamerykańskich [[sokół wędrowny|sokołów wędrownych]] i w konsekwencji znaczne zmniejszenie różnorodności genetycznej tamtejszych populacji<ref>{{Cytuj pismo | nazwisko = Brown J| imię = JW., Van| nazwisko2 = van Coeverden de Groot P| imię2 = PJ., | nazwisko3 = Birt T| imię3 = TP., | nazwisko4 = Seutin | imię4 = G., | nazwisko5 = Boag P.,| &imię5 Friesen= VPT. 2007.| tytuł = Appraisal of the consequences of the DDT-induced bottleneck on the level and geographic distribution of neutral genetic variation in Canadian peregrine falcons, ''Falco peregrinus''. Molecular| Ecologyczasopismo = Mol Ecol | wolumin = 16 (| numer = 2): | strony = 327-343 DOI:| rok = 2007 | doi = 10.1111/j.1365-294X.2007.03151.x | pmid = 17217348 }}</ref>.
 
Zakaz spowodował gwałtowny wzrost zachorowań na [[malaria|malarię]]. W Sri Lance w [[1946]] roku na malarię chorowały prawie 3 miliony ludzi, po zastosowaniu DDT liczba przypadków tej choroby spadła do zaledwie kilkunastu. Po wycofaniu DDT choroba powróciła i w roku [[1969]] chorowały na malarię ponad 2 miliony mieszkańców [[Sri Lanka|Sri Lanki]].
 
== Historia ==
Pierwszy raz został zsyntetyzowany w 1873 przez [[Othmar Zielder|Othmara Zieldera]], ale jego owadobójcze właściwości zostały odkryte dopiero w 1939 przez szwajcara Paula[[Paul HermannaMüller|Paula Müllera]], który w 1948 otrzymał [[NagrodaLaureaci Nagrody Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny|Nagrodę Nobla w kategoriidziedzinie Fizjologiafizjologii ilub Medycynamedycyny]].
 
Rozgłos i uznanie DDT zdobył podczas [[II wojna światowa|II wojny światowej]], kiedy był używany przez Aliantów i sojusznikówaliantów jako środek zwalczający wszy i pchły, co chroniło przed przenoszonym przez nie tyfusem plamistym (prawie go eliminując). Dzięki DDT udało się wytępić malarię z Europy i Ameryki Płn., oraz znacznie zredukować jej występowanie w Afryce i Ameryce Płd.
 
Jako pierwsze zakaz stosowania DDT wprowadziły Norwegia i Szwecja w 1970, USA po długich sporach poszła w ich ślady w lecie 1972. W Polsce zakaz wszedł w życie 1976, w Wielkiej Brytanii w 1984. W 2001 ratyfikowano [[Konwencja sztokholmska w sprawie trwałych zanieczyszczeń organicznych|konwencję sztokholmską]], podpisaną przez 98 państw, zobowiązujących się do nie używania bądź znacznego ograniczenia produkcji pestycydów nie ulegających degradacji<ref>{{cytuj książkę |autor=Przemysław Mastalerz |tytuł=The true story of DDT, PCB, and Dioxin |rok=2005 |isbn=8390577658 |url=http://www.google.com/books?id=HOpcT-KtkSwC&printsec=frontcover&source=gbs_navlinks_s#v=onepage&q=&f=false}}</ref>.