Ten sezon skupia się na czarownicach i sabatach. Głównie na Sabacie Bliźniąt i głównym antagoniście - Kai'u. Damon i Bonnie przenoszą się do więziennego świata, którym okazuje się być rok 1994. Poznają tam Malachaia Parkera, brata Liv i Luka oraz Jo (nowa miłość Alarica). Kai po wydostaniu się z więzienia sieje zamęt i domaga się połączenia. W ostateczności łączy się z Lukiem, wygrywa i zabiera moc oraz jego uczucia. Pod koniec swojegoswoojego życia, zmienia się w wampira, jednak zostaje zabity przez Damona. W tym sezonie poznajemy matkę braci Salvatore - Lilian. Lily jest rozpruwaczem i została zamknięta (podobnie jak Kai) w więziennym świecie w 1903. Domaga się odzyskania jej „rodziny” heretyków - wampirów z mocami czarownic. W 6 sezonie na raka umiera Liz Forbes, przez co Caroline wyłącza uczucia, za nią zmuszony Stefan, z którym rozpoczyna wątek miłosny.Elena bierze lekarstwo na wampiryzm przez co staje się człowiekiem.Ślub bierze Alaric i Jo lecz do gry wkracza Kai zabijając Jo i jej nienarodzone dzieci.Odchodzi Elena, której życie zostało połączone z Bonnie (jak długo będzie żyła Bonnie, tak Elena nie może się obudzić). W ostatniej scenie widzimy prawdopodobnie Mystic Falls lata później, opustoszałe i zmasakrowane, a na wieży zerkającego na nie Damona.
