Heroina: Różnice pomiędzy wersjami

{{Inne znaczenia|organicznego związku chemicznego|[[Heroina (ujednoznacznienie)|inne znaczenia tego słowa]]}}

{{Związek chemiczny infobox

Następnie związek wysłał do F.M. Pierce`a z Owens College w [[Manchester]]ze do [[chemia analityczna|analizy]].

Otrzymał taką odpowiedź:

 

[[Plik:BayerHeroin.png|mały|Reklama heroiny, aspiryny i lycetolu produkowanych przez firmę Bayer]]

W organizmie heroina ulega pod wpływem [[esterazy|esteraz]] szybkiemu metabolizowaniu do 6-mono-acetylo-morfiny (6-MAM). Proces ten ma miejsce w wątrobie, mózgu, sercu i nerkach. Maksymalne stężenie 6-MAM jest mierzone już po upływie 0,7 – 2,7 min od dożylnego wstrzyknięcia heroiny<ref name="Variability of Heroin"/>. Temu silnie lipofilnemu metabolitowi heroiny, o dłuższym okresie półtrwania (do 54 minut), przypisuje się bardzo duże powinowactwo do receptora oraz odpowiedzialność za wszystkie natychmiastowe efekty heroiny. Następnie 6-MAM ulega przemianie do morfiny, która ma jeszcze dłuższy okres półtrwania, wynoszący 2 – 3 godzin. Maksymalne stężenie morfiny jako metabolitu jest osiągane po upływie 3,6 – 8 minut od podania heroiny<ref name="Variability of Heroin"/>. Powstała z heroiny morfina ulega w wątrobie związaniu z [[kwas glukuronowy|kwasem glukuronowym]] (głównie w pozycji 3 i w mniejszym stopniu w pozycji 6) i w postaci rozpuszczalnych glukuronianów (55%) zostaje wydalona przez nerki wraz z [[mocz]]em, a tylko w małym stopniu z [[żółć|żółcią]]. W moczu obecna jest także wolna morfina (10%) oraz niewielka ilość 6-MAM (1,5%). 6-MAM jest metabolitem specyficznym jedynie dla heroiny, pozwalającym na odróżnienie jej od innych opioidów w badaniu moczu narkomanów<ref name="Oregon University">{{Cytuj stronę|url=http://www.ohsu.edu/medicine/residency/handouts/pharmpearls/Psychiatry%20CNS%20Neuro/HeroinAddiction.pdf|tytuł=Heroin abuse, overdose, and withdrawal|data dostępu=27 sierpnia 2008|autor=Weaver, M.F.|język=en}}</ref>. Obecność w moczu 6-MAM świadczy o stosowaniu heroiny lub 6-MAM przez pacjenta. 6-MAM można wykryć w moczu do 24 godzin po użyciu heroiny<ref name="Rania Habal"/>. Do innych metabolitów heroiny zidentyfikowanych w niewielkich ilościach w ludzkim moczu należą: glukuronian normorfiny, kodeina, dwuglukuronian morfiny i eterosiarczan morfiny<ref name="Variability of Heroin"/>. Normorfina powstaje poprzez ''N'' – '''de'''[[Metylowanie|metylację]] morfiny przy udziale [[cytochrom P450|cytochromu P450]]. Także sprzężenie morfiny z kwasem glukuronowym w pozycji 6 ma silne działanie przeciwbólowe, lecz z trudem przechodzi przez barierę krew-mózg<ref name="Variability of Heroin"/>.

 

Heroina, w porównaniu do morfiny, charakteryzuje się szybszym i silniejszym działaniem farmakodynamicznym, ale cząsteczka heroiny wykazuje mniejsze powinowactwo do receptora opioidowego niż jej metabolity: 6-MAM, morfina i glukuronian morfiny (M6G). Również z tego powodu często uważa się, że heroina należy do grupy proleków i jej efekty działania są głównie konsekwencją działania metabolitów. W [[osocze krwi|osoczu]] proces [[hydroliza|hydrolizowania]] heroiny do 6-MAM, a następnie do morfiny, przebiega bardzo szybko. Po podaniu dożylnym stężenie heroiny w osoczu bardzo szybko zmniejsza się i już po upływie około 10 – 40 minut staje się niemożliwe do laboratoryjnego oznaczenia. Heroina ulega całkowitemu zmetabolizowaniu, zanim ulegnie wydaleniu z organizmu – w moczu są obecne jedynie jej metabolity<ref name="Variability of Heroin">{{Cytuj pismo|autor=Rook E.J., Van den Brink W., Huitema A.D.R., Van Ree J.M., Beijnen J.H|tytuł=Pharmacokinetics and Pharmacokinetic Variability of Heroin and its Metabolites: Review of the Literature|czasopismo=

Current Clinical Pharmacology|wolumin=1|strony=109-118|rok=2006|id=}}</ref>.

# "Farmakodynamika", podręcznik dla studentów farmacji pod redakcją J. Krupińskiej i W. Jańca, PZWL 1986

# "Final 24 hours", serial dokumentalno-biograficzny Discovery Channel

# [http://www.onwa.med.vu.nl/pages/phd/pages/rover_sum.htm Neurosciences Amsterdam] {{lang|nl}}