Lester wyprodukował krótki film wspólnie z [[Spike Milligan|Spikiem Milliganem]]em i [[Peter Sellers|Peterem Sellersem]] – ''The Running, Jumping and Standing Still Film'' – o słynnym zespole The Beatles, a zwłaszcza [[John Lennon|Johnie Lennonie]]. Gdy zespół podpisał kontrakt na film w roku [[1964]], wybrał ze wszystkich ofert właśnie ofertę Lestera. Film fabularny ''[[Noc po ciężkim dniu]]'' (tytuł oryginalny ''A Hard Day's Night'') pokazywał przerysowaną i uproszczoną wersję postaci Beatlesów, co okazało się bardzo efektywnym chwytem [[marketing]]owym. Wiele użytych w tym filmie innowacji przyjęło się później w [[teledysk]]ach, zwłaszcza filmowanie z wielu kamer tej samej sceny oraz spontaniczne sceny „na żywo”.
Lester reżyserował też drugi film Beatlesów, ''[[Help! (film)|Help!]]'' w [[1965]] roku. Przeszedł potem do reżyserowania kilku filmów w stylu 'swinging', takich jak komedie erotyczne ''[[The Knack...And How to Get It]]'' ([[1965]]), nagrodzoną [[Złota Palma|Złotą Palmą]] na [[Międzynarodowy Festiwal Filmowy w Cannes|festiwalu w Cannes]], oraz ''[[Petulia]]'' ([[1968]]) (obydwa z muzyką [[John Barry|Johna Barry]]).
W latach 70. [[XX wiek|XX w.]] Lester był reżyserem wielu różnych filmów, w tym thrillera ''[[Britannic w niebezpieczeństwie|"Britannic" w niebezpieczeństwie]]'' ([[1974]]), ''[[Robin and Marian]]'', z [[Sean Connery|Seanem ConneryConnerym]] i [[Audrey Hepburn]], oraz „[[Romans (współczesny gatunek literacki)|romans]] z epoki” ''[[Kuba (film)|Kuba]]'' ([[1979]])), również z Seanem ConneryConnerym. Największym sukcesem komercyjnym tego okresu stał się film ''[[Trzej muszkieterowie (film 1973)|Trzej muszkieterowie]]'' ([[1973]]) i jego sequel ''[[Czterej muszkieterowie]]'' ([[1974]]). Filmy były nieco kontrowersyjne w swoim czasie z powodu postępku producentów, [[Alexander Salkind|Alexandra Salkinda]] i [[Ilya Salkind|Ilii SalkindaIlyi]] Salkindów, którzy nie ujawnili aktorom, iż będą to dwa oddzielne filmy – pozwalając im wierzyć, że uczestniczą w pojedynczej superprodukcji (nie było to trudne, gdyż oba były, podzieloną na dwie części, adaptacją jednej i tej samej powieści). W rezultacie wielu aktorów z obsady pozwało Salkindów do sądu.
