Amfetamina: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Poprawiono błąd
Znaczniki: Z urządzenia mobilnego Z wersji mobilnej (przeglądarkowej)
Linia 221:
[[Plik:Amphetamine Knoevenagel synthesis.svg|thumb|Kondensacja Knoevenagela]]
[[Plik:Amphetamine p2p ammonia synthesis.svg|thumb|Metoda 6: synteza z fenyloacetonu i amoniaku]]
Pierwsze odnotowane otrzymanie amfetaminy datuje się na 1887<ref name="Vermont"/>, wymyślono liczne drogi syntezy<ref name="Allen_Ely_2009">{{cytuj pismo | url = http://www.nwafs.org/newsletters/2011_Spring.pdf | tytuł = Review: Synthetic Methods for Amphetamine | autor=Allen A, Ely R | wydawca = Northwest Association of Forensic Scientists | wolumin = 37 | wydanie = 2 | data = 2009 | strony = 15–25 | czasopismo = Crime Scene | data dostępu = 6 December 2014}}</ref><ref name="Allen_Cantrell_1989">{{cytuj pismo | autor=Allen A, Cantrell TS | tytuł = Synthetic reductions in clandestine amphetamine and methamphetamine laboratories: A review | czasopismo = Forensic Science International | data = 1989 | wolumin = 42 | wydanie = 3 | strony = 183–199 | doi = 10.1016/0379-0738(89)90086-8}}</ref>. Najczęściej stosowana droga synteza zarówno legalnej, jak i nielegalnej amfetaminy przebiega przez niewymagającą metalu redukcję znaną jako [[reakcja Leuckarta]] (metoda 1)<ref name="EMC"/><ref name="Amph Synth" />. W pierwszym kroku zachodzi reakcja między [[fenyloaceton]]em i [[formamid]]em, jako reduktora można użyć samego formamidu bądź dodatkowego [[kwas mrówkowy|kwasu mrówkowego]], otrzymuje się w ten sposób [[N-formyloamfetamina|N-formyloamfetaminę]]. Związek ten jest następnie hydrolizowany [[kwas solny|kwasem solnym]] i następnie alkalizowany, ekstrahowany rozpuszczalnikiem organicznym, zagęszczany i destylowany celem otrzymania wolnej zasady. ostatnią rozpuszcza się następnie rozpuszczalnikiem organicznym, dodaje się kwasu siarkowego i precypituje siarczan amfetaminy<ref name="Amph Synth" /><ref>{{cytuj pismo | doi = 10.1021/jo01145a001 | tytuł = The Mechanism of the Leuckart Reaction |data=May 1951 | autor=Pollard CB, Young DC | czasopismo = J. Org. Chem. | wolumin = 16 | wydanie = 5 | strony = 661–672}}</ref>.
 
Stworzono liczne metody rozdziału racematu na enancjomery<ref name = "Allen_Ely_2009"/>. Przykładowo racemiczną mieszaninę potraktować można [[kwas winowy|kwasem S,S-winowym]], tworząc [[diastereoizmer]]yczne sole, i otrzymać D-amfetaminę dzięki różnicom w krystalizacji<ref name="US2276508">{{cytuj stronę | tytuł = Method for the separation of optically active alpha-methylphenethylamine | data = 17-03-1942 | autor = Nabenhauer FP |url = https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=US&NR=2276508&KC=&FT=E&locale=en_EP}}</ref>. Metoda taka, ''chiral resolution'', pozostaje najekonomiczniejszym sposobem otrzymywania czystej optycznie amfetaminy na dużą skalę<ref name = "Gray_2007"/>. Dodatkowo opracowano kilka metod syntezy asymetrycznej. Przykładowo optycznie czysta R-1-fenyloetanoamina z fenyloacetonem daje chiralną [[Iminy|zasadę Schiffa]]. W kluczowym etapie półprodukt redukuje się przez katalityczne uwodornienie, przenosząc chiralność na węgiel alfa względem grupy aminowej. Pęknięcie wiązania benzyloaminy na skutek hydrogenacji dostarcza optycznie czystej dekstramfetaminy<ref name="Gray_2007">{{cytuj książkę |autor=Johnson DS, Li JJ | autor r = Gray DL | tytuł = The Art of Drug Synthesis | rozdział = Approved Treatments for Attention Deficit Hyperactivity Disorder: Amphetamine (Adderall), Methylphenidate (Ritalin), and Atomoxetine (Straterra) | url = https://books.google.com/books?id=zvruBDAulWEC&lpg=PP1&dq=The%20Art%20of%20Drug%20Synthesis%20(Wiley%20Series%20on%20Drug%20Synthesis)&pg=SA17-PA4#v=onepage&q=amphetamine&f=false | rok = 2007 | wydawca = Wiley-Interscience | miejsce = New York, USA | isbn = 9780471752158 | strony = 247}}</ref>.