Reakcja Friedela-Craftsa: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Paweł Ziemian BOT (dyskusja | edycje)
m Dodaję nagłówek przed Szablon:Przypisy
Błąd w nazwisku
Linia 1:
'''Reakcja FriedlaFriedela-Craftsa''' – [[reakcja chemiczna]] odkryta w [[1877]] przez [[Charles Friedel|Charles'a FriedlaFriedela]] i [[James Crafts|Jamesa Craftsa]]<ref>{{cytuj pismo|autor=C. Friedel, J.-M. Crafts|tytuł=Sur une nouvelle méthode générale de synthése d'hydrocarbures, d'acétones, etc.|czasopismo=Compt. Rend.|wolumin=84|strony=1392-1395|język=fr|data=1877|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table}} {{cytuj pismo|autor=C. Friedel, J.-M. Crafts|tytuł=Sur une nouvelle méthode générale de synthése d'hydrocarbures, d'acétones, etc. Deuxiéme Note, présentée par M. Wurtz|czasopismo=Compt. Rend.|wolumin=84|strony=1450-1454|język=fr|data=1877|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table}}</ref>. Jest to reakcja [[substytucja elektrofilowa|substytucji elektrofilowej]] [[węglowodór aromatyczny|węglowodorów aromatycznych]], katalizowana [[kwas#Kwas Lewisa|kwasami Lewisa]]. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja.
 
== Alkilowanie metodą FriedlaFriedela-Craftsa ==
Alkilowanie polega na reakcji [[halogenek|halogenków]] [[grupa alkilowa|alkilowych]] z [[węglowodór aromatyczny|węglowodorami aromatycznymi]]. [[Katalizator]]em jest zazwyczaj [[chlorek glinu]], rzadziej [[chlorek żelaza(III)]]. Ważne jest aby atom [[halogen]]u w halogenku alkilowym i w katalizatorze był ten sam. Katalizatory te są [[kwas#Kwas Lewisa|kwasami Lewisa]].
 
Linia 14:
[[Plik:Reakcja chlorometanu i benzenu.svg|thumb|450px|center|Reakcja [[chlorometan]]u i [[benzen]]u]]
 
== Acylowanie metodą FriedlaFriedela-Craftsa ==
Acylowanie to ma podobny przebieg do alkilacji. Zamiast chlorku alkilu reaguje [[chlorek acylu]]. Reakcje acylowania zachodzą zwykle łatwiej od alkilowania. Przewaga nad alkilacją polega na dezaktywacji produktu zaraz po podstawieniu, dzięki czemu nie występują tu reakcje uboczne prowadzące do wielokrotnego podstawienia pierścienia aromatycznego. Ponadto chlorki kwasowe są dużo dostępniejsze i tańsze od chlorków alkilowych.