Rodzina Kobuszewskich przeżyła okres [[II wojna światowa|II wojny światowej]]. Po powrocie do Warszawy, w 1945 zamieszkali na Saskiej Kępie, przy ulicy Królowej Aldony. Jesienią 1945 mały Janek oglądał spektakl ''[[Placówka (powieść)|Placówka]]'' wg [[Bolesław Prus|Prusa]] w teatrze Comoedia przy ulicy Szwedzkiej, a potem w Sali Wedla obejrzał ''[[Dwa teatry (dramat)|Dwa teatry]]'' [[Jerzy Szaniawski|Szaniawskiego]].
Początkowo chciał zostać księdzem<ref name="pch"/>, jednak po ukończeniu stołecznego [[IV Liceum Ogólnokształcące im. Adama Mickiewicza w Warszawie|Liceum OgólnokształcąceOgólnokształcącego im. Adama Mickiewicza]], w 1951 zdecydował zdawać egzaminy do warszawskiej [[Akademia Teatralna im. Aleksandra Zelwerowicza w Warszawie|PWST]], ale nie został przyjęty<ref name="onet">{{Cytuj stronę |url =https://kultura.onet.pl/teatr/jan-kobuszewski-nie-zyje-kim-byl-wybitny-aktor-nazywany-krolem-polskiej-rozrywki/zqyg9b7|autor=Dawid Dudko (2019-09-28)|tytuł =Król rozrywki. Jan Kobuszewski nie żyje |opublikowany = [[Onet.pl]]|język=pl|data dostępu = 2019-09-29|archiwum=http://archive.is/gsQTs| zarchiwizowano =2019-09-29}}</ref>. Gdy rok później udało mu się zdać egzaminy, był już absolwentem Państwowej Szkoły Dramatycznej Teatru Lalek<ref>{{Cytuj pismo |nazwisko = Kiwilszo| imię = Joanna| tytuł = Historia praskich rodów: Rodzina Kobuszewskich| url = http://www.ngp.westsidegroup.pl/str/tekst4564.html| czasopismo = Nowa Gazeta Praska| wolumin = |wydanie = 10 (547)| strony = |data = 2015-05-27|issn = 1234-6365}}</ref>. Jego studenckim debiutem była ''Panna Maliczewska'' wg [[Gabriela Zapolska|Gabrieli Zapolskiej]] w reżyserii [[Janina Romanówna|Janiny Romanównej]].
