Rozwój miasta miał związek z jego położeniem przy szlaku handlowym. Letterkenny otrzymało prawa miejskie we wszesnych latach dwudziestych kiedy wprowadzono [[irlandzki funt irlandzki]] (jako narodową walutę Irlandii), zastępując [[funt brytyjski|brytyjski]]. To spowodowało, że wiele irlandzkich banków, które mieściły się początkowo w [[Derry]] w [[Irlandia Północna|Irlandii Północnej]], było zmuszonych do otworzenia filii w Hrabstwie Donegal, włączając w to Letterkenny. Usługi i przemysł podążyły za bankami, co sprawiło, że Letterkenny było przez wiele lat najszybciej rozwijającym się miastem w [[Unia Europejska|Unii Europejskiej]]. Niektóre z największych zakładów pracy, General Hospital, Unifi i inne, miały wpływ na to, że Letterkenny szybko stało się największym miastem w hrabstwie. Gospodarka miasta jest silnie uzależniona od handlu z zagranicą, zwłaszcza ze względu na korzystny kurs pomiędzy [[euro]] a funtem brytyjskim.
