β-Alanina

β-Alanina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 3-aminopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	beta-alanina, β–Ala, BA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7NO2
Inne wzory	NH2CH2CH2COOH
Masa molowa	89,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	107-95-9; 16690-93-0 (sól sodowa); 36321-40-1 (sól wapniowa); 39748-53-3 (sól potasowa); 6057-90-5 (chlorowodorek)
PubChem	239
DrugBank	DB03107
SMILES
	NCCC(O)=O
InChI
	InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
	InChIKey
	UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,437 g/cm³ (19 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	89,09 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalna w etanolu, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i acetonie
Temperatura rozkładu	200 °C
logP	−3,049
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	α-alanina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

β-Alanina, kwas 3-aminopropionowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów, izomer konstytucyjny α-alaniny, podstawowego aminokwasu białkowego. Należy do tzw. β-aminokwasów, w których grupa aminowa znajduje się przy węglu β w stosunku do grupy karboksylowej.

Biochemia edytuj

β-Alanina jest składnikiem dwupeptydu karnozyny (β-alanylo-L-histydyny), której biosynteza uzależniona jest od dostępności β-alaniny jako substratu. Karnozyna buforuje spadek pH związany m.in. z powstawaniem kwasu mlekowego w mięśniach w trakcie wysiłku. Z tego względu przyjmowanie β-alaniny zmniejsza zmęczenie fizyczne. Stwierdzono także zwiększenie wielkości całkowitej wykonanej pracy przy maksymalnej mocy (wysiłku) – o 13% po 4 tygodniach suplementacji i o 16% po 10 tygodniach^[3]. Poza tym β-alanina jest składnikiem innych biologicznie czynnych związków, np. kwasu pantotenowego, peptydów: baleniny (β-alanylo-1-metylo-L-histydyna) i anseryny (β-alanylo-3-metylo-L-histydyna). Z tego powodu jest składnikiem odżywek i stacków kreatynowych.

β-Alanina powstaje w wątrobie w wyniku degradacji uracylu^[4].

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c β-Alanine (nr 05159) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-10-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ C.A.C.A. Hill C.A.C.A. i inni, Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity, „Amino Acids”, 2 (32), 2006, s. 225–233, DOI: 10.1007/s00726-006-0364-4, PMID: 16868650 (ang.).
↑ Jeffrey R.J.R. Stout Jeffrey R.J.R. i inni, The effect of beta-alanine supplementation on neuromuscular fatigue in elderly (55–92 Years): a double-blind randomized study, „Journal of the International Society of Sports Nutrition”, 21 (5), 2008, DOI: 10.1186/1550-2783-5-21, PMID: 18992136, PMCID: PMC2585553 (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] β-Alanine (nr 05159) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-10-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] C.A.C.A. Hill C.A.C.A. i inni, Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity, „Amino Acids”, 2 (32), 2006, s. 225–233, DOI: 10.1007/s00726-006-0364-4, PMID: 16868650 (ang.).

[4] Jeffrey R.J.R. Stout Jeffrey R.J.R. i inni, The effect of beta-alanine supplementation on neuromuscular fatigue in elderly (55–92 Years): a double-blind randomized study, „Journal of the International Society of Sports Nutrition”, 21 (5), 2008, DOI: 10.1186/1550-2783-5-21, PMID: 18992136, PMCID: PMC2585553 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]