Aflatoksyny

grupa związków chemicznych

Aflatoksyny – grupa związków chemicznych zaliczanych do mykotoksyn. Są wytwarzane przez grzyby z rodzaju Aspergillus, głównie kropidlaka żółtego (A. flavus) i A. parasiticus[1]. Grzyby te występują na fistaszkach (orzechach ziemnych), zbożu, migdałach w wilgotnych rejonach tropikalnych[2]. W sprzyjających warunkach (wysoka temperatura oraz wilgotność) porastają także inne produkty żywnościowe, np. chleb.

Budowa (−)-aflatoksyny B1
Budowa (−)-aflatoksyny G1
Aspergillus flavus

Aflatoksyny są mutagenne, teratogenne i hepatotoksyczne. Stwierdzono ich letalne działanie na zwierzęta (szczury, psy, koty, świnki morskie i in.)[3]. Dopuszczalna zawartość aflatoksyny B1 (najczęściej spotykanej) w produktach zbożowych to 2 µg/kg, oraz do 4 µg/kg dla aflatoksyn B1, B2, G1, i G2 łącznie[1].

Oddziałują z DNA, interkalując pomiędzy zasady azotowe, będące hydrofobowymi elementami cząsteczki DNA. Zwiększają częstotliwość nienaprawialnych zmian podczas replikacji łańcucha 5' i dlatego są mutagenne. W wyższych stężeniach zaburzają transkrypcję, co jest przyczyną ich toksyczności. Wywołują pierwotnego raka wątroby, zwłaszcza u tych osób, które przeszły wirusowe zapalenie wątroby typu B. Aflatoksyny zostały oficjalnie uznane w Polsce za substancje rakotwórcze w 1996 roku[4].

Są słabo rozpuszczalne w wodzie i etanolu, natomiast dobrze rozpuszczalne w metanolu i chloroformie. Są wrażliwe na promieniowanie nadfioletowe oraz odporne na działanie ciepła. W nadfiolecie (maks. absorpcji 365 nm) fluoryzują na niebiesko i zielono[5].

Najczęściej występujące aflatoksyny oznaczone są odpowiednio skrótami B1, B2, G1, G2, oraz M1 i M2. Pierwsze cztery są wytwarzane przez grzyby, natomiast aflatoksyny M1 i M2 są mykotoksynami spotykanymi np. w krowim mleku. Powstają one jako metabolity innych aflatoksyn w organizmach zwierząt, którym podaje się nadpleśniałe pasze, skażone aflatoksynami. Szacuje się, że od 3–6% skonsumowanych przez krowę aflatoksyn B1 i B2 zamieniane jest w M1 i M2.

Przypisy edytuj

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. M.C. Kew, Aflatoxins as a cause of hepatocellular carcinoma, „J Gastrointestin Liver Dis”, 22 (3), 2013, s. 305–310, PMID24078988.
  3. P.M. Newberne, W.H. Butler, Acute and Chronic Effects of Aflatoxin on the Liver of Domestic and Laboratory Animals: A Review, „Cancer Research”, 29 (1), 1969, s. 236–250, PMID4884657.
  4. Rozporządzenie Ministra Zdrowia i Opieki Społecznej z dnia 11 września 1996 r. w sprawie czynników rakotwórczych w środowisku pracy oraz nadzoru nad stanem zdrowia pracowników zawodowo narażonych na te czynniki, Dz.U. z 1996 r. nr 121, poz. 571.
  5. W.A. Pons, L.A. Goldblatt, The determination of aflatoxins in cottonseed products, „Journal of the American Oil Chemists’ Society”, 42 (6), 1965, s. 471–475, DOI10.1007/BF02540087.

Źródła i literatura dodatkowa edytuj