Amidofosforyny
sól lub ester dowolnego kwasu amidofosforawego (pochodnej kwasu fosforawego, w której jedna grupa hydroksylowa została zastąpiona podstawioną lub niepodstawioną grupą aminową)
Amidofosforyny – związki chemiczne, pochodne kwasu fosforawego zawierające przynajmniej jedno wiązanie amidowe P−N.
W warunkach obojętnych amidofosforyny są stosunkowo stabilne. Pod wpływem słabych kwasów (np. tetrazolu lub chlorowodorku pirydyny) atom azotu ulega protonowaniu i związek staje się niezwykle reaktywny. Natomiast pod wpływem silnych kwasów protonowaniu ulega atom fosforu i reaktywność tak uzyskanych pochodnych jest umiarkowana. Amidofosforyny pod wpływem wody ulegają hydrolizie do H-fosfonianów.
Amidofosforyny nukleozydów wykorzystywane są w metodzie amidofosforynowej syntezy oligonukleotydów.
Bibliografia edytuj
- Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Protonation of phosphoramidites. The effect on nucleophilic displacement. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2238-2240, 2000. DOI: 10.1039/B004859N.
- Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Nucleophilic and acid catalysis in phosphoramidite alcoholysis. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2159-2165, 2001. DOI: 10.1039/B104910K.