Eugenol

Eugenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest para-allilową pochodną gwajakolu. Utleniając eugenol można otrzymać wanilinę, co jest jedną z podstawowych metod jej otrzymywania w przemyśle.

Eugenol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-allilo-2-metoksyfenol 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia allilogwajakol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O2
Inne wzory	4-(H2C=CHCH2)C6H3-2-(OCH3)OH
Masa molowa	164,20 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, ciemniejąca pod wpływem powietrza i światła oraz stająca się bardziej lepka
Identyfikacja
Numer CAS	97-53-0
PubChem	3314
DrugBank	DB09086
SMILES COC1=CC(CC=C)=CC=C1O
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 InChIKey RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,067 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń olejki eteryczne: bez ograniczeń Temperatura topnienia −12 – −10 °C Temperatura wrzenia 250–254 °C logP 2,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H317, H319, H334, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38, R42/43 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 112 °C Numer RTECS SJ4375000 Dawka śmiertelna 1,93 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	anetol, anizol, gwajakol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest związkiem zapachowym, będącym podstawowym składnikiem olejku z goździków (72–90%). Występuje też w cynamonie. Jest to bezbarwna, oleista ciecz o przyjemnym ostrym zapachu kojarzącym się z goździkami. Ma także właściwości antyseptyczne (odkażające) i znieczulające, dzięki czemu jest wykorzystywany w dentystyce do odkażania kanałów zębowych oraz w mieszaninie z tlenkiem cynku jako cement dentystyczny. Jest także stosowany jako plastyfikator niektórych tworzyw sztucznych.

Ma działanie pobudzające i jest szkodliwy. W teście Draizego u królika wywołuje silne podrażnienie skóry. Stężenia stosowane w dentystyce i przemyśle perfumeryjnym są wielokrotnie niższe od jego progu szkodliwości.