Kemferol – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, należący do flawonoidów. Ze względu na obecność przy węglu C3 grupy hydroksylowej zaliczany jest do pochodnych flawonolu. W cząsteczce kemferolu występują jeszcze trzy takie grupy – w pozycjach 5, 7 i 4′. Szeroko rozpowszechniony w świecie roślinnym, obecny w liściach herbaty[2], kwiatach tarniny, kwiatach ostróżeczki polnej. Często występuje jako aglikon glikozydów. Wykazuje działanie spazmolityczne, przeciwzapalne, przeciwalergiczne i przeciwgrzybicze.
Wpływa także na kiełkowanie ziarn pyłku i wzrost łagiewek pyłkowych w kukurydzy i petunii (Petunia hybrida)[3].
Kemferol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H-chromen-4-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 5,7,4'-trihydroksyflawonol
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C15H10O6
|
| Masa molowa
|
286,24 g/mol
|
| Wygląd
|
jasnożółty proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
520-18-3
|
| PubChem
|
5280863
|
| DrugBank
|
DB01852
|
| SMILES
|
C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C15H10O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,16-18,20H
|
| InChIKey
|
IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
- ↑ a b c Kemferol (nr 60010) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-06]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ J.S.J.S. Park J.S.J.S. i inni, Enzymatic preparation of kaempferol from green tea seed and its antioxidant activity, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 8 (54), 2006, s. 2951–2956, DOI: 10.1021/jf052900a, PMID: 16608214 (ang.).
- ↑ V.N.V.N. Guyon V.N.V.N. i inni, Isolation and characterization of cDNAs expressed in the early stages of flavonol-induced pollen germination in petunia, „Plant Physiology”, 123 (2), 2000, s. 699–710, DOI: 10.1104/pp.123.2.699, PMID: 10859200, PMCID: PMC59038 (ang.).
