Kwas giberelinowy

Kwas giberelinowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H22O6
Masa molowa	346,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	77-06-5
PubChem	6466
DrugBank	DB07814
SMILES
	C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16-,17+,18+,19-/m1/s1
	InChIKey
	IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	bardzo dobrze w acetonie, etanolu i metanolu
Temperatura topnienia	234 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	LY8990000
Dawka śmiertelna	LD50 6300 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas giberelinowy (GA₃) – wielofunkcyjny, wielopierścieniowy organiczny związek chemiczny. Spotykany w organizmach grzybowych i roślinnych. Kwas giberelinowy wykazuje aktywność biologiczną hormonu roślinnego, jego aktywność biologiczna polega na stymulacji wzrostu, oraz rozwoju roślin (przyspiesza kiełkowanie).

Uważany niegdyś za produkt pochodzenia wyłącznie grzybowego, obecnie większość badaczy skłania się ku konkluzji, że jest on jednak produkowany w organizmie roślinnym^[4].

Kwas giberelinowy został wyizolowany w formie krystalicznej przez japońskich badaczy T. Yabutę i T. Sumiki w 1938 roku jako uboczny metabolit grzybowego patogenu roślinnego Gibberella fujikuroi powodującego nadmierny wzrost rośliny. Pierwotny produkt okazał się mieszaniną trzech związków, natomiast w 2003 roku znanych było już 130 kwasów giberelinowych^[5] określanych jako gibereliny.

Kwas giberelinowy jest szeroko wykorzystywany w sadownictwie w celu produkcji bezpestkowych owoców (np. mandarynek, winogron)^[6]

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-266, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Kwas giberelinowy (nr G7645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas giberelinowy (nr G7645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ RamwantR. Gupta RamwantR., S KS.K. Chakrabarty S KS.K., Gibberellic acid in plant, „Plant Signaling & Behavior”, 8 (9), 2013, DOI: 10.4161/psb.25504, ISSN 1559-2316, PMID: 23857350, PMCID: PMC4002599 [dostęp 2018-11-19] .
↑ Lewis N. Mander. Twenty years of gibberellin research. „Nat. Prod. Rep.”. 20 (1), s. 49–69, 2003. DOI: 10.1039/b007744p. (ang.).
↑ AnuradhaA. Upadhyay AnuradhaA. i inni, GA3 application in grapes (Vitis vinifera L.) modulates different sets of genes at cluster emergence, full bloom, and berry stage as revealed by RNA sequence-based transcriptome analysis, „Functional & Integrative Genomics”, 18 (4), 2018, s. 439–455, DOI: 10.1007/s10142-018-0605-0, ISSN 1438-7948, PMID: 29626310 [dostęp 2018-11-19] .

[CRC-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-266, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Sigma-2] Kwas giberelinowy (nr G7645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Kwas giberelinowy (nr G7645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] RamwantR. Gupta RamwantR., S KS.K. Chakrabarty S KS.K., Gibberellic acid in plant, „Plant Signaling & Behavior”, 8 (9), 2013, DOI: 10.4161/psb.25504, ISSN 1559-2316, PMID: 23857350, PMCID: PMC4002599 [dostęp 2018-11-19] .

[Mander-5] Lewis N. Mander. Twenty years of gibberellin research. „Nat. Prod. Rep.”. 20 (1), s. 49–69, 2003. DOI: 10.1039/b007744p. (ang.).

[6] AnuradhaA. Upadhyay AnuradhaA. i inni, GA3 application in grapes (Vitis vinifera L.) modulates different sets of genes at cluster emergence, full bloom, and berry stage as revealed by RNA sequence-based transcriptome analysis, „Functional & Integrative Genomics”, 18 (4), 2018, s. 439–455, DOI: 10.1007/s10142-018-0605-0, ISSN 1438-7948, PMID: 29626310 [dostęp 2018-11-19] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]