Laktony
Laktony – organiczne związki chemiczne, wewnątrzcząsteczkowe estry hydroksykwasów, w których grupa estrowa występuje w ugrupowaniu cyklicznym.
Niektóre laktony można otrzymać w wyniku katalizowanej kwasami wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji hydroksykwasów. Alternatywnie można je otrzymać w wyniku cyklizacji niektórych nienasyconych kwasów karboksylowych[1][2][3].
Nazewnictwo edytuj
Systematyczne nazwy IUPAC prostych laktonów można utworzyć[4]:
- dodając przyrostek „-on” do nazwy związku heterocyklicznego
- modyfikując nazwę macierzystego kwasu karboksylowego, wraz z dodaniem końcówki „-olakton”.
Należy przy tym, za pomocą lokantu, wskazać miejsce wiązania estrowego.
Tradycyjne nazwy laktonów tworzy się z tradycyjnych nazw kwasów karboksylowych, przy czym pozycję grupy hydroksylowej w macierzystym hydroksykwasie wskazuje się literą alfabetu greckiego[2]. Nazewnictwo to jest niezalecane przez IUPAC[4].
Przykład:
- nazwy IUPAC:
- 5-metylooksolan-2-on
- 5-metylotetrahydrofuran-2-on
- pentano-4-lakton
- nazwa tradycyjna: γ-walerolakton (ester wewnętrzny kwasu γ-hydroksywalerianowego)
Właściwości edytuj
Najtrwalsze są γ- i δ-laktony, w których ugrupowania cykliczne są tworzone odpowiednio przez 5 i 6 atomów. Tworzą się spontanicznie z γ-hydroksykwasów podczas zatężania ich zakwaszonych roztworów[2][3]:
Laktony o mniejszym pierścieniu są nietrwałe, ze względu na silne naprężenia wiązań między atomami układu cyklicznego. Nie można ich otrzymać przez dehydratację odpowiednich hydroksykwasów[3].
W warunkach zasadowych laktony hydrolizują podobnie jak inne estry. Powstają wówczas odpowiednie hydroksykwasy w formie soli[5].
Niektóre laktony (np. γ-butyrolakton) mają właściwości psychoaktywne.
Zastosowanie edytuj
Laktony w przemyśle są stosowane jako monomery do syntezy polilaktydów, zwanych też polilaktonami, które formalnie są rodzajem poliestrów. ε-Laktony są wytwarzane jako produkty pośrednie podczas syntezy ε-kaprolaktamów, które z kolei są monomerami do syntezy nylonu-6. Duże znaczenie przemysłowe ma też β-propiolakton[3][6].
Laktony wykazują różnorodne działanie biologiczne (m.in. przeciwnowotworowe, przeciwzapalne). Wykorzystywane są w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym czy kosmetycznym. Odpowiadają one za zapach i smak warzyw, owoców, grzybów, mięs, kawy czy nabiału. Najlepiej poznanymi chiralnymi związkami zapachowymi są γ- i δ-laktony. Podczas gdy γ-laktony są ważnymi składnikami zapachowymi wielu owoców, δ-laktony nadają także zapach produktom mlecznym oraz innym produktom należącym do żywności fermentowanej[7].
Najbardziej znanymi i najczęściej wykorzystywanymi γ- i δ-laktonami są m.in.[7]:
- δ-nonalakton o kremowym, słodkim, kokosowym i mlecznym zapachu; występujący głównie w owocach tropikalnych oraz w niewielkiej ilości w mleku czy maśle
- δ-dekalakton o kremowym, słodkim, mlecznym, kokosowo-brzoskwiniowym zapachu; występujący w owocach mango, kokosie oraz malinie
- γ-nonalakton o słodkim, kokosowym, woskowym zapachu; występujący w chlebie i brzoskwiniach
- γ-dekalakton o słodkim, woskowym, owocowym zapachu; występujący w truskawkach
Laktony są także komponentami smakowymi i zapachowymi napojów alkoholowych, m.in. zapach japońskiego sake spowodowany jest obecnością sotolonu. W przemyśle perfumeryjnym stosowany jest lakton jaśminowy, występujący w kwiatach ogrodowych takich jak jaśmin czy tuberoza o słodkim, kwiatowym, trwałym zapachu[7].
Zobacz też edytuj
Przypisy edytuj
- ↑ John D. Roberts, Marjorie C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 561.
- ↑ a b c Aleksiej E. Cziczibabin, Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: PWN, 1957, s. 503.
- ↑ a b c d David A. Shirley, Chemia organiczna, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968, s. 512–514.
- ↑ a b P-65.6.3.5.1 Laktony, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 778–780.
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 768–769, ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Donald J. Cram, George S. Hammond, Chemia organiczna, Warszawa: WNT, 1963, s. 359.
- ↑ a b c Kinga Libiszewska, Laktony jako związki biologicznie czynne, „Biotechnology and Food Science”, 2018, s. 45–53, DOI: 10.34658/BFS.2011.75.2.45-53.