Pirol

związek chemiczny

Pirolorganiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Pirol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H5N

Masa molowa

67,09 g/mol

Wygląd

ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3]

Identyfikacja
Numer CAS

109-97-7

PubChem

8027

Podobne związki
Podobne związki

pirolidyna, furan, tiofen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie edytuj

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.

Właściwości chemiczne edytuj

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[6], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[6].

Uwagi edytuj

  1. a b Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.

Przypisy edytuj

  1. a b P-14.7.1, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45.
  2. a b c d e f g Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
  3. a b c d e f g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
  6. a b c d M. Balón i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
  7. Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
  9. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
  10. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
  11. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
  12. a b Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
  13. Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
  14. Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia edytuj