Sacharoza

Sacharoza (sanskr. शर्करा śarkarā, dosł. „ziarno piasku”, skąd stgr. σάκχαρον sákcharon „cukier”), C
12H
22O
11 – organiczny związek chemiczny, węglowodan z grupy disacharydów zbudowany z reszt D-fruktozy i D-glukozy. Ma słodki smak. W języku potocznym jest utożsamiana z cukrem. Główny składnik cukru spożywczego. Jest formą transportową cukrów w organizmach roślin.

Sacharoza

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-yloksy)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-3,4,5-triol lub O-β-D-fruktofuranozylo-(2→1)-α-D-glukopiranozyd Inne nazwy i oznaczenia cukroza O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
Wygląd	białe (bezbarwne) kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	57-50-1
PubChem	1115
DrugBank	DB02772
SMILES O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
Właściwości Gęstość 1,58 g/cm³ (17 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 212 g/100 ml 342 g/100 ml (20 °C) w innych rozpuszczalnikach metanol, etanol Temperatura topnienia 185,5 °C 185–187 °C Skręcalność właściwa [α]D +66,5°
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS WN6500000
Podobne związki
Podobne związki	celobioza, laktoza, maltoza, trehaloza
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Budowa cząsteczki

Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem złożonym z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniem O-glikozydowym. Naturalnie występująca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-D-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-D-glukopiranozy). Grupy te są połączone za pomocą wiązania α,β-1,2-glikozydowego. Wg systematycznego nazewnictwa sacharydów (węglowodanów) jest to α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd lub β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozyd.

Właściwości

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. 65% wodny roztwór sacharozy w temperaturze 20 °C osiąga punkt nasycenia. Temperatura topnienia: 184 °C.

Sacharoza wykazuje słabą, ale dosyć wyraźną tryboluminescencję – podczas kruszenia jej kryształów jest emitowane światło, co daje się zaobserwować po przyzwyczajeniu oczu do ciemności.

Właściwości chemiczne

Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwasowym środowisku lub pod wpływem inwertazy hydrolizuje do fruktozy i glukozy. Uzyskana mieszanina nosi nazwę cukru inwertowanego:

C12H22O11 +	H2O	_H+ lub inwertaza_͕	C6H12O6 +	C6H12O6
sacharoza			glukoza	fruktoza

Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego sacharoza ulega zwęgleniu:

C₁₂H₂₂O₁₁ → 12C + 11H₂O

Historia

Sacharozę na skalę przemysłową zaczęto otrzymywać na Bliskim Wschodzie z trzciny cukrowej już w starożytności. Cukier wyrabiano także w Indiach oraz Chinach. Grecy byli narodem, któremu zawdzięczamy pojawienie się cukru w Europie. Sprowadzono go w IV wieku p.n.e. i stosowano wówczas jako kosztowny lek.

Po odkryciu Ameryki przez Europejczyków założono tam wielkie plantacje trzciny cukrowej, dzięki czemu dostawy cukru do Europy znacznie wzrosły. Pierwsza udana próba otrzymania cukru z buraków cukrowych odbyła się w 1747 r. Proces opracował niemiecki chemik Andreas Sigismund Marggraf. Pierwsza cukrownia została wybudowana przez Franza Acharda w Konarach na Dolnym Śląsku w 1802.

Zastosowanie

Sacharoza jest głównym składnikiem (>99,5%) cukru spożywczego, zwykle trzcinowego lub buraczanego, stosowanego powszechnie jako środek słodzący.