|
[[Grafika:Jonone.svg|thumb]]
'''Jonon''', '''jonony''' - trimetylocykloheksenylobut-3-en-2-ony, [[związek organiczny|organiczne]] [[związek chemiczny|związki chemiczne]] z grupy cyklicznych [[keton|ketonów]] nienasyconych, zaliczane do [[terpeny|terpenoidów]]. Nie są jednak typowymi terpenoidami, ponieważ nie spełniają reguły [[izopren|izoprenowej]], tzn. reszty izoprenowe nie są połączone z sobą w sposób ogon-głowa. Posiadają silny [[zapach]] kojarzący się z fiołkami.
== Właściwości ==
Znane są trzy [[izomer|izomery strukturalne]] jononów różniące się położeniem [[wiązanie wielokrotne|podwójnego wiązania]] przy atomie węgla C2 w pierścieniu:
*α-jonon - trudno rozpuszczalny w wodzie a łatwo rozpuszczalny w [[alkohole|alkoholach]], o temperaturze wrzenia 135 °C
*β-jonon - trudno rozpuszczalny w wodzie a łatwo rozpuszczalny w alkoholach i [[eter dietylowy|eterze dietylowym]] o temperaturze wrzenia 140 °C. Zapach β-jononu jest wyczuwalny w powietrzu przy rozcieńczeniu 3*10<sup>-9</sup> mol/ml.
*γ-jonon
Alkoholowe roztwory α- i β-jononów mają przyjemny zapach fiołków, a woń czystych związków przypomina zapach [[drzewo cedrowe|drzewa cedrowego]]. Jonony stanowią surowiec wyjściowy do produkcji [[witamina A|witaminy A]]. Ugrupowania jononowe występują w szeregu związków naturalnych. Cząsteczka [[karoten|β-karotenu]] zawiera dwa ugrupowania β-jononowe, w cząsteczce α-karotenu znajduje się pierścień zarówno α-, jak i β-jononu, w γ-karotenie zaś występuje pojedynczy pierścień β-jononu. Pośród karotenów najbardziej rozpowszechniony jest β-karoten, zwany żółtym barwnikiem roślinnym. Szczególnie bogate w β-karoten są korzenie [[marchew|marchwi]], [[pomidory]], [[pietruszka|nać pietruszki]] i inne warzywa zielone, a także cytrusy i [[banany]]. Ugrupowanie β-jononowe jest ważnym elementem strukturalnym związków zaliczanych do grupy witaminy A. W organizmach, w których występuje niedobór witaminy A, następuje przekształcenie karotenów w tę witaminę, przez co karoteny nazywane są prowitaminami witaminy A.
== Występowanie ==
W przyrodzie występują rzadko, głównie jako składnik [[olejek eteryczny|olejków eterycznych]], występują tam zwykle w niewielkich ilościach. Znajdują się w warzywach i owocach, np. [[jagoda|jagodach]], a także [[herbata|herbacie]] i [[tytoń|tytoniu]]. Jonony są głównymi składnikami (22%) olejku otrzymanego z kwiatów fiołków.
== Otrzymywanie ==
Powstają w wyniku utleniającej [[degradacja|degradacji]] tetraterpenoidów [[karoten|(karotenów)]]. Z uwagi na ich duże zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym są produkowane na skalę przemysłową. Otrzymuje się je w reakcji [[kondensacja aldolowa|kondensacji aldolowej]] [[cytral|cytralu]] z [[aceton|acetonem]]. Powstający w tej reakcji pseudojonon [[cyklizacja|cyklizuje]] pod wpływem [[kwas siarkowy|kwasu siarkowego]] do mieszaniny α- i β-jononów.
==Zastosowanie==
Syntetyczne jonony są stosowane w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym oraz jako substrat wyjściowy do syntezy [[witamina A|witaminy A]].
[[Kategoria:Ketony]]
[[Kategoria:Terpeny]]
[[en:Ionone]]
[[fr:Ionone]]
[[nl:Jonon]]
[[ja:イオノン]]
| 