Reakcja Friedela-Craftsa: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
TXiKiBoT (dyskusja | edycje)
Linia 4:
Alkilowanie to polega na reakcji [[halogenek|halogenków]] [[grupa alkilowa|alkilowych]] z [[węglowodór aromatyczny|węglowodorami aromatycznymi]]. [[Katalizator]]em jest zazwyczaj [[chlorek glinu]], rzadziej [[chlorek żelaza(III)]]. Ważne jest aby atom [[halogen]]u w halogenku alkilowym i w katalizatorze był ten sam. Katalizatory te są [[kwas#Kwas Lewisa|kwasami Lewisa]].
 
W przypadku rekacji z użyciem [[chlor|chlorków]]ków pierwszym etapem reakcji jest połączenie chlorku alkilu R-Cl i chlorku glinu AlCl<sub>3</sub> w kompleks, który szybko rozpada się na [[karbokation]] R<sup>+</sup> i kompleks AlCl<sub>4</sub><sup>-</sup>. Kolejny etap to przyłączenie karbokationu do pierścienia aromatycznego, a ostatnim jest wytworzenie pochodnego [[węglowodór|węglowodoru]], [[chlorowodór|chlorowodoru]] i odtworzenie chlorku glinu:
 
[[GrafikaPlik:Alkilacja_FriedlaAlkilacja Friedla-Craftsa-mechanizm.svg|thumb|450 px|center|Końcowy etap reakcji alkilowania]]
 
Inną odmianą tej reakcji jest alkilacja z wykorzystaniem [[alken|alkenów]]ów, przy czym katalizatorami są wtedy kwasy protonowe - [[kwas fosforowy]] lub [[kwas siarkowy]], są one [[donor]]ami [[proton]]u, który przyłącza się do wiązania podwójnego w alkenie, tworząc karbokation.
 
Problemem przy tej reakcji są reakcje uboczne, które prowadzą do powstawania produktów z wielokrotnie podsawionym pierścieniem, oraz przegrupowania w karbokationie. Ogólny schemat reakcji:
 
[[GrafikaPlik:Reakcja chlorometanu i benzenu.svg|thumb|450 px|center|Reakcja [[chlorometan]]u i [[benzen]]u]]
 
== Acylowanie metodą Friedla-Craftsa ==
Acylowanie to ma podobny przebieg do alkilacji. Zamiast chlorku alkilu reaguje [[chlorek acylu]]. Reakcje acylowania zachodzą zwykle łatwiej od alkilowania. Przewaga nad alkilacją polega na dezaktywacji produktu zaraz po podstawieniu, dzięki czemu nie występują tu reakcje uboczne prowadzące do wielokrotnego podstawienia pierścienia aromatycznego. Ponadto chlorki kwasowe są dużo dostępniejsze i tańsze od chlorków alkilowych.
 
[[GrafikaPlik:Benzen_acylowanyBenzen acylowany.svg|thumb|450 px|center|Reakcja [[chlorek acylu|chlorku acylu]] i benzenu]]
 
[[Kategoria:Chemiczne reakcje imienne|Friedla-Craftsa]]