Wikipedia

Grupa nitrowa: Różnice pomiędzy wersjami

Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
kat.
Linia 1:
'''Grupa nitrowa''' - [[grupa funkcyjna]] [[związkiZwiązek organiczneorganiczny|związków organicznych]] o wzorze ogólnym -NO<sub>2</sub>, składająca się z jednego [[atom]]u [[azot]]u i dwóch atomów [[tlen]]u przyłączonych do azotu.
 
== Struktura ==
Z powodu [[delokalizacja elektronów|delokalizacji elektronów]] tworzących [[wiązanie chemiczne|wiązania]] grupy nitrowej, jej struktury nie można opisać prawidłowo klasycznym [[Symbolika chemiczna|wzorem kreskowym]]. Możliwe jest przedstawienie dwóch [[mezomeriaRezonans chemiczny|struktur granicznych]] lub struktury uśrednionej:
{|align=center
|-
|[[GrafikaPlik:Nitro-group-canonicals-2D.png|thumb|280px|Struktury graniczne]]
|[[GrafikaPlik:Nitro-group-2D.png|thumb|100px|Struktura uśredniona]]
|}
<div align="center">gdzie R to reszta organiczna połączona z grupą nitrową poprzez atom inny niż tlen</div>
 
 
Grupa NO<sub>2</sub> w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] reszty organicznej, w odróżnieniu od [[estry|estrów]] [[azotany|azotanowych]], w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NO<sub>2</sub>). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym [[stopień utlenienia|stopniu utlenienia]] +3, natomiast w estrach azotanowych na +5.
 
 
Przykłady [[Nitrozwiązki|związków nitrowych]]:
* [[nitrometan]] - CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
* [[nitrobenzen]] - [[grupa fenylowa|PhPhNO]]NO<sub>2</sub>
* [[kwas pikrynowy]]
 
Wbrew swoim nazwom, związkami nitrowymi nie są natomiast [[nitrogliceryna]] ani [[nitroceluloza]], będące estrami azotanowymi.
Linia 24 ⟶ 22:
Grupę nitrową wprowadza się do związków organicznych w reakcji [[nitrowanie|nitrowania]].
 
Grupa nitrowa posiada jedne z najsilniejszych własności [[elektrofil|elektrofilowych]]owych spośród wszystkich grup występujących w związkach organicznych, gdyż na atomie azotu występuje silny deficyt [[ładunek elektryczny|ładunku ujemnego]], wynikający z jego dodatniej polaryzacji względem atomów tlenu i węgla.
 
Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną.
Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO<sub>2</sub>) z utworzeniem [[karboanion|karboanionu]]u lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych in-situ. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjach [[polimeryzacja|polimeryzacji]] jako inicjatory.
 
Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako [[materiał wybuchowy|materiały wybuchowe]] i [[materiał pianotwórczy|materiały pianotwórcze]].
 
Do materiałów tych zalicza się:
* [[Trotyl|TNT]]
* [[AIBN]] i wiele innych
 
Dwutlenek azotu jest inhibitorem [[enzymEnzymy|enzymu]] odpowiedzialnego za kontrolę stężenia [[adrenalina|adrenaliny]]. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający pojawianiu się stanów przedzawałowych ([[nitraty]]).
 
== Zobacz też ==
* [[nitrozwiązki]]
 
{{Chemia stub}}
 
[[Kategoria:Grupy funkcyjne|N]]
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/wiki/Grupa_nitrowa”