Halogenowanie: Różnice pomiędzy wersjami

Usunięte 26 bajtów ,  11 lat temu
m
WP:SK, funkcjonalizacja zob. też
m (→‎Chlorowanie benzenu: zamiana na svg)
m (WP:SK, funkcjonalizacja zob. też)
'''Halogenowanie''' – [[reakcja chemiczna]] polegająca na [[addycja|addycji]] (dodaniu) lub [[substytucja (chemia)|substytucji]] (wymianie na) [[atom]]ów [[pierwiastek chemiczny|pierwiastków]] z grupy [[Fluorowcefluorowce|fluorowców]] do [[cząsteczka|cząsteczek]] dowolnych [[związek chemiczny|związków chemicznych]].
 
W zależności od tego jaki atom fluorowca się przyłącza reakcja ta jest nazywana [[fluor]]owaniem, [[chlor]]owaniem, [[brom]]owaniem lub [[jod]]owaniem. Najczęściej reakcje te przeprowadza się przy pomocy bezpośredniego działania tych pierwiastków w formie gazu lub roztworu na związki chemiczne. Istnieją również mieszane wersje halogenowowania np: jodobromowanie czy jodochlorowanie, gdzie na związki działa się odpowiednio [[jodek bromu|jodkiem bromu]] (IBr) i [[jodek chloru|jodkiem chloru]] (ICl).
 
Generalnie, aktywność flurowców w reakcji halogenowania przedstawia się następująco:
 
: F > Cl > Br > I
 
Reakcji halogenowania ulegają zarówno węglowodory alifatyczne ([[alkany]], [[alkeny]] , [[alkiny]]) jak i [[Węglowodorywęglowodory aromatyczne|aromatyczne]]. W zależności od typu związku i warunków reakcji przebiega ona według różnych [[mechanizmy reakcji chemicznych|mechanizmów]].
 
== Chlorowanie metanu ==
 
Przebieg reakcji:
* Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod wpływem [[Ultrafioletultrafiolet|promieniowania UV]], ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujące łańcuch reakcji.
: Cl<sub>2</sub> → Cl· + Cl·
* Propagacja: wolne rodniki chloru reagują z metanem, tworząc rodnik metylowy, który następnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji:
: itd..
: Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu CH<sub>3</sub>Cl, CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>, CHCl<sub>3</sub> oraz CCl<sub>4</sub>.
* Zakończenie łańcucha reakcji - może zajść na wiele sposobów. Najczęściej jest to spowodowane rekombinacją się dwóch wolnych rodników, która prowadzi do powstania niereaktywnych cząsteczek:
: CH<sub>3</sub>· + Cl· → CH<sub>3</sub>Cl
 
Przebieg reakcji:
 
Elektrony [[wiązanie pi|wiązania π]] etenu atakują cząsteczkę bromu. Powstaje [[Pipi kompleks|kompleks π]]. Wiązanie pomiędzy atomami bromu ulega polaryzacji i pęka tworząc jon bromoniowy i bromkowy:
 
: [[Plik:Alkene-bromine-addition-2D-skeletal.png|500 px]]
 
== Chlorowanie benzenu ==
[[Benzen]] ulega reakcji chlorowania pod wpływem światła. Produktem jest heksachlorocykloheksan (HCH), którego jeden izomer przestrzenny, zwany lindanem[[lindan]]em ma właściwości owadobójcze
 
[[Plik:Benzene chlorination 2.svg|600px]]
 
W przypadku obecności w środowisku reakcji [[katalizator]]a o własnościach silnego [[kwas|kwasu Lewisa]] (AlCl<sub>3</sub>, FeCl<sub>3</sub>, czy SnCl) zachodzi [[substytucja elektrofilowa]], która zachodzi zgodnie z mechanizmem [[Reakcjareakcja Friedla-Craftsa|Friedla-Craftsa]]. Rolą katalizatora jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl<sup>+</sup>:
 
: AlCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> → AlCl<sub>4</sub><sup>-</sup> + Cl<sup>+</sup>
W przypadku związków aromatycznych z bocznym łańcuchem alkilowym (np. [[toluen]]) podczas reakcji w obecności katalizatora (AlCl<sub>3</sub>) następuje podstawienie pierścienia aromatycznego w pozycje orto- i para-. Gdy zaś reakcję prowadzi się w warunkach sprzyjającym tworzeniu wolnych rodników (światło, nadtlenki) atom halogenu ulega podstawieniu w łańcuchu bocznym.
 
== Zobacz też ==
* [[Lindan]]
{{Commons|Category:Halogenation reactions}}
 
16 600

edycji