Addycja: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m robot poprawia: de:Additionsreaktion |
WP:SK, poprawa linków |
||
Linia 1:
'''Addycja''' (przyłączanie) - rodzaj [[reakcja chemiczna|reakcji chemicznej]], polegającej na przyłączeniu jednej [[cząsteczka|cząsteczki]] do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem [[wiązanie wielokrotne|wiązania wielokrotnego]] [[Węgiel (pierwiastek)|węgiel]]-węgiel lub węgiel-[[heteroatom]]. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np: rekombinacja [[
== Rodzaje addycji ==
Linia 8:
** addycja bez dalszych przemian
** addycja przebiegająca przez [[karboanion]]y
* [[cykloaddycja]]
== Schematy i przebieg ==
Linia 23:
Reakcja addycji elektrofilowej do [[węglowodory|węglowodorów]] może przebiegać według dwóch mechanizmów:
* mechanizm pierwszy, jednocząsteczkowy (Ee1)
składa się z trzech etapów:
# cząsteczka chlorowca lub chlorowcowodoru rozpada się heterolitycznie tworząc [[anion]] chlorkowy Cl<sup>-</sup> który jest czynnikiem nukleofilowym oraz [[kation]] Cl<sup>+</sup> który jest czynnikiem elektrofilowym.
# Do cząsteczki węglowodoru przyłącza się czynnik elektrofilowy. Czynnik ten rozrywa wiązanie podwójne tak, że oba elektrony tworzące [[wiązanie pi|wiązanie π]] przechodzą na jeden atom węgla i tworzą nowe wiązanie. Do tego samego węgla przyłącza się czynnik elektrofilowy. W wyniku przeskoku elektronów między atomami węgla powstaje [[karbokation]] z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na drugim węglu. Etap ten limituje szybkość reakcji.
# Do węgla posiadającego ładunek dodatni przyłącza się czynnik nukleofilowy. Powstaje nowa cząsteczka o ładunku obojętnym. Etap ten zachodzi szybko.
* mechanizm drugi, dwucząsteczkowy (Ee2)
składa się z dwóch etapów:
Linia 35:
Jeśli reagenty nie są symetryczne reakcja addycji może zachodzić zgodnie (częściej) lub niezgodnie (rzadziej) z [[reguła Markownikowa|regułą Markownikowa]]. Zachodzenie reakcji addycji zgodnie z regułą Markownikowa wskazuje że ma ona charakter [[addycja elektrofilowa|elektrofilowy]].
=== Addycja nukleofilowa (En) ===
Addycja nukleofilowa jest charakterystyczna dla [[grupa karbonylowa|grupy karbonylowej]] gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i [[tlen]]u. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na atomie tlenu powstaje cząstkowy ładunek ujemny a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe.
We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:
* przyłączenie się protonu ( H <sup>+</sup>) do ujemnie naładowanego tlenu - addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają np. [[cyjanohydryna|cyjanohydryny]], [[związki bisulfitowe]], [[hydrat|wodziany]], [[aldehydoamoniak]]
* eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania: [[oksymy|aldoksymów]] i [[oksymy|ketoksymów]], [[hydrazon
* eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji [[związki Grignarda|związków Grignarda]](związków magnezoorganicznych).
Linia 47:
* [[substytucja (chemia)|substytucja]]
* [[eliminacja (chemia)|eliminacja]]
[[Kategoria:Reakcje chemiczne]]
| |||