Addycja: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m Wycofano edycje użytkownika 83.9.114.29 (dyskusja). Autor przywróconej wersji to BroviPL. |
m int. |
||
Linia 1:
'''Addycja''' (przyłączenie) - rodzaj [[reakcja chemiczna|reakcji chemicznej]], polegającej na przyłączeniu jednej [[cząsteczka|cząsteczki]] do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt
== Rodzaje addycji ==
Linia 24:
Reakcja addycji elektrofilowej do [[węglowodory|węglowodorów]] może przebiegać według dwóch mechanizmów:
* mechanizm pierwszy, jednocząsteczkowy (Ee1)
#
# Do cząsteczki węglowodoru przyłącza się czynnik elektrofilowy. Czynnik ten rozrywa wiązanie podwójne tak, że oba elektrony tworzące [[wiązanie pi|wiązanie π]] przechodzą na jeden atom węgla i tworzą nowe wiązanie. Do tego samego węgla przyłącza się czynnik elektrofilowy. W wyniku przeskoku elektronów między atomami węgla powstaje [[karbokation]] z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na drugim węglu. Etap ten limituje szybkość reakcji.
# Do węgla posiadającego ładunek dodatni przyłącza się czynnik nukleofilowy. Powstaje nowa cząsteczka o ładunku obojętnym. Etap ten zachodzi szybko.
* mechanizm drugi, dwucząsteczkowy (Ee2)
składa się z dwóch etapów:
#
#
Jeśli reagenty nie są symetryczne reakcja addycji może zachodzić zgodnie (częściej) lub niezgodnie (rzadziej) z [[reguła Markownikowa|regułą Markownikowa]]. Zachodzenie reakcji addycji zgodnie z regułą Markownikowa wskazuje, że ma ona charakter [[addycja elektrofilowa|elektrofilowy]].
=== Addycja nukleofilowa (En) ===
Addycja nukleofilowa jest charakterystyczna dla [[grupa karbonylowa|grupy karbonylowej]] gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i [[tlen]]u. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na atomie tlenu powstaje cząstkowy ładunek ujemny, a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe.
We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:
* przyłączenie się protonu ( H <sup>+</sup>) do ujemnie naładowanego tlenu - addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają np. [[cyjanohydryna|cyjanohydryny]], [[związki bisulfitowe]], [[hydrat|wodziany]], [[aldehydoamoniak]]
* eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania: [[oksymy|aldoksymów]] i [[oksymy|ketoksymów]], [[hydrazon]]ów, [[zasady Schiffa|zasad azometinowych]] z amin pierwszozrądowych, [[enaminy|enamin]] z amin drugorządowych, [[acetale|acetali]] z alkoholi.
* eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji [[związki Grignarda|związków Grignarda]]
Warto zwrócić uwagę na fakt, że addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycją, lecz substytucją lub eliminacją.
== Zobacz też ==
| |||