Wersja z 01:54, 2 mar 2017 edytuj WTM (dyskusja \| edycje) Redaktorzy, Administratorzy 152 897 edycji m WPCleaner v1.41 - Popr. błędy z WP:CHECK (Link do samego siebie) ← poprzednia edycja		Wersja z 12:14, 2 mar 2017 edytuj anuluj edycję Michał Sobkowski (dyskusja \| edycje) Redaktorzy, Administratorzy 127 672 edycje przeniesienie refów na koniec, drobne redakcyjne, wikizacja, ilustracja, usunięcie informacji z Youtube następna edycja →
Linia 1: [[Plik:Ketenes.png\|thumb\|150px\|Budowa ogólna ketenów]] '''Keteny''' – nienasycone [[ketony]] ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne [[Związek chemiczny\|związki chemiczne]]. Chemię ketenów jako pierwszy badał [[Hermann Staudinger]]~~<ref>H. Staudinger, 1905, "Ketene, eine neue Körperklasse", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 38 (2), 1735-1739.~~ {{~~doi~~r\|~~10.1002/cber.19050380283~~Staudinger1905}}~~</ref>~~ . Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, [[etenon]] (CH<sub>2</sub>=C=O). == Keten (etenon) - właściwości == [[Plik:Ketene~~-3D-vdW~~.png\|thumb\|150px\|[[Etenon]]]] [[Etenon]] jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić [[obrzęk płuc]]. Temp. topn. ~~-150~~−150.5 °C, temp. wrz. ~~-56~~−56.1 °C. [[Etenon]] ma 8 teoretycznie ~~możliwych~~możliwe [[~~Izomery\|izomerów~~izomery]] (4 [[Tautomeria\|tautomery]], 2 izomery typu [[etery\|eteru]] i 2 izomery cykliczne typu [[tlenek etylenu\|oksiranu]]), z których teoretycznie najtrwalszy i potencjalnie najłatwiejszy do zaobserwowania jest hydroksyacetylen, CH≡C−OH o energii o 152 kJ/mol większej od ketenu, ale oddzielony od niego barierą energetyczną o wysokości 305 kcal/mol<ref name = Bouma>{{cytuj pismo\|autor=Willem J. Bouma, Ross H. Nobes, Leo Radom, Clifford Woodward\|tytuł=On Existence of stable structural isomers of ketene. A theoretical study of the C2H2O potential energy surface\|czasopismo=J. Org. Chem.\|wydanie=10\|wolumin=47\|strony=1869–1875\|data=1982\|doi=10.1021/jo00349a010}}</ref>. Związek ten można wygenerować w [[~~Spektrometria mas\|spektrometrze mas~~hydroksyacetylen]]~~<ref>{{cytuj pismo\|autor=Ben van Baar~~, ~~Thomas Weiske, Johan K. Terlouw, Helmut Schwarz\|tytuł=Hydroxyacetylene~~CH≡C−OH: Generation and Characterization of the Neutral Molecule, Radical Cation and Dication in the Gas Phase \|czasopismo=Angewandte Chemie International Edition in English\|wydanie=3\|wolumin=25\|strony=282–284\|data=1986\|doi=10.1002/anie.198602821}}</ref>. [[Plik:Ethynol - ketene tautomery.svg\|center\|200px]] Ma on energię o 152 kJ/mol większej od ketenu, ale jest oddzielony od niego barierą energetyczną o wysokości 305 kcal/mol{{r\|Bouma}}, dzięki czemu ma on charakter [[Metastabilność \| związku metastabilnego]]. Można go wygenerować w [[Spektrometria mas \| spektrometrze mas]]{{r\|BvB}}. == ~~Keten - otrzymywanie~~Otrzymywanie == * z [[chlorki kwasowe\|chlorków kwasowych]] przez eliminację [[chlorowodór\|chlorowodoru]] za pomocą [[zasady]], zazwyczaj [[trietyloamina\|trietyloaminy]]: : [[Plik:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png\|center\|Formation of a ketene from an acyl chloride.]] * [[przegrupowanie Wolffa]] α-diazoketonów (przebiegające poprzez [[oksiren]] przegrupowujący się następnie do ketenu~~<ref name =~~ {{r\|Bouma/>}}) * [[Dehydratacja (chemia)\|dehydratacja]] [[kwas fenylooctowy\|kwasu fenylooctowego]] za pomocą [[zasady]] (wykorzystuje się tu dużą kwasowość protonu α substratu). * utlenianie acetonu na gorącym katalizatorze miedziowym<ref>{{Cytuj odcinek\|tytuł=Copper Catalytic Pyrolysis of Acetone, Methyl Ethyl Ketone (MEK), Ethanol, Methanol. Catalyst\|url=https://www.youtube.com/watch?v=jEdK4BQCr_8\|autorzy=TheBackyardScientist\|data dostępu=2017-01-24\|emisja=2013-07-17}}</ref>. == Reaktywność == Linia 24 ⟶ 25: (-O-R-O-CO-R'-CO-)<sub>n</sub> {{== Przypisy}} == {{Przypisy-lista\| <ref name="Bouma">{{cytuj pismo\|autor=Willem J. Bouma, Ross H. Nobes, Leo Radom, Clifford Woodward\|tytuł=On Existence of stable structural isomers of ketene. A theoretical study of the C2H2O potential energy surface\|czasopismo=J. Org. Chem.\|wydanie=10\|wolumin=47\|strony=1869–1875\|data=1982\|doi=10.1021/jo00349a010}}</ref> <ref name="BvB">{{cytuj pismo\|autor=Ben van Baar, Thomas Weiske, Johan K. Terlouw, Helmut Schwarz\|tytuł=Hydroxyacetylene: Generation and Characterization of the Neutral Molecule, Radical Cation and Dication in the Gas Phase\|czasopismo=Angewandte Chemie International Edition in English\|wydanie=3\|wolumin=25\|strony=282–284\|data=1986\|doi=10.1002/anie.198602821}}</ref> <ref name="Staudinger1905">{{cytuj pismo\|autor=Staudinger, Hermann\|tytuł=Ketene, eine neue Körperklasse\|czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft\|wolumin=38\|wydanie=2\|strony=1735-1739\|rok=1905\|doi=10.1002/cber.19050380283\|język=de}}</ref> }} {{Kontrola autorytatywna}}

Keteny: Różnice pomiędzy wersjami