Grupa nitrowa: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Nie ma czegoś takiego jak stan przedzawałowy!
m poprawa przek., WP:SK, drobne redakcyjne
Linia 1:
'''Grupa nitrowa''' − [[grupa funkcyjna]] [[ZwiązekZwiązki organicznyorganiczne|związków organicznych]] o wzorze ogólnym -NO−NO<sub>2</sub>, składająca się z jednego [[atom]]u [[azot]]u i dwóch atomów [[tlen]]u przyłączonych do azotu. Związki zawierające grupę nitrową to ''[[nitrozwiązki]]'' lub ''związki nitrowe''.
 
== Struktura ==
Linia 10:
<div align="center">gdzie R to reszta organiczna połączona z grupą nitrową poprzez atom inny niż tlen</div>
 
Grupa NO<sub>2</sub> w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu [[węgiel (pierwiastek)|węgla]] reszty organicznej, w odróżnieniu od [[estry|estrów]] [[azotany|azotanowych]], w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NOR−O−NO<sub>2</sub>). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym [[stopień utlenienia|stopniu utlenienia]] +3III, natomiast w estrach azotanowych na +5V.
 
Przykłady [[Nitrozwiązki|związkówPrzykładyzwiązków nitrowych]]:
* [[nitrometan]] - CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
* [[nitrobenzen]] - [[grupa fenylowa|PhNO]]<sub>2</sub>
* [[kwas pikrynowy]]
 
Linia 25:
 
Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną.
Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-NC−N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO<sub>2</sub>) z utworzeniem [[karboanion]]u lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych ''[[in- situ]]''. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjach [[polimeryzacja|polimeryzacji]] jako inicjatory.
 
Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako [[materiał wybuchowy|materiały wybuchowe]] i [[materiał pianotwórczy|materiały pianotwórcze]].
Linia 33:
* [[AIBN]] i wiele innych
 
Dwutlenek azotu jest inhibitorem [[Enzymy|enzymu]] odpowiedzialnego za kontrolę stężenia [[adrenalina|adrenaliny]]. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie, tzw. [[nitraty]], są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający lub zmniejszający dolegliwości [[choroba niedokrwienna serca|dławicowe]].
 
== Zobacz też ==
* [[nitrozwiązki]]
 
[[Kategoria:Grupy funkcyjne|N]]