Według legendy został [[Chrzest|ochrzczony]] w [[Cerkiew Świętego Onufrego w Husiatynie|cerkwi pw. Świętego Onufrego w Husiatynie]]<ref>[http://www.vkylt.in.ua/?page_id=11 Історична довідка].
{{lang|uk}}</ref>. Jako syn kuśnierza z Husiatyna, który popadł w zatarg z dziedzicem miasteczka [[Walenty AleksanderMarcin Kalinowski|Marcinem Kalinowskim]]<ref>{{Cytuj |autor = Władysław Andrzej Serczyk |tytuł = Na dalekiej Ukrainie. Dzieje Kozaczyzny do 1648 roku |data = 2008 |miejsce = Kraków |wydawca = Avalon |s = 130}}</ref> i został zabity przez jego sługi, zbiegł w służbę żołnierską. Początkowo walczył przeciwko kozakom u [[Konstanty Wasyl Ostrogski|Konstantego Ostrogskiego]], skąd też do nich zbiegł<ref>[[Karol Szajnocha]], [http://books.google.pl/books?id=tYIfAAAAYAAJ&printsec=frontcover&dq=%22dwa+lata+dziej%C3%B3w+naszych%22&source=bl&ots=UEdw_ZtXbP&sig=wxw7auvJJ7N5W-T9lpj9egQO-aw&hl=pl&ei=HU_tS63OK-ijOM7W7egH&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CBQQ6AEwAA#v=onepage&q&f=false Dwa lata dziejów naszych, 1646-1648: opowiadanie i źródła], str. 71</ref>. Tam jako dowódca bandy łupieskiej wyprawiał się na [[Turcy|Turków]] i [[Tatarzy|Tatarów]], pustosząc Mołdawię i Węgry.
W 1595 wykorzystując niepokoje miejscowej [[Czerń (ruskie chłopstwo)|czerni]], wywołane niedawnym [[Powstanie Kosińskiego|powstaniem Kosińskiego]] , postanowił przemocą rozwiązać swoj prywatny spór z Marcinem Kalinowskim<ref>Autorzy podają że chodzi o Walentego Aleksandra, lub jego ojca Marcina.</ref><ref>{{Cytuj |autor = Jerzy Besala |tytuł = Stanisław Żółkiewski |data = 1988 |isbn = 83-06-01583-5 |miejsce = Warszawa |wydawca = Państwowy Instytut Wydawniczy |s = 108}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Władysław Andrzej Serczyk |tytuł = Na dalekiej Ukrainie. Dzieje Kozaczyzny do 1648 roku |data = 2008 |miejsce = Kraków |wydawca = Avalon |s = 133}}</ref> co stało się zarzewiem kolejnej rewolty przeciw Rzeczypospolitej. Zdobył [[Mohylew]] i [[Słuck]], dokonując licznych pogromów i rzezi mieszczan i Żydów. W porównaniu z innymi Kozakami charakteryzowało Nalewajkę szczególne okrucieństwo. Został pokonany przez hetmana polnego koronnego [[Stanisław Żółkiewski|Stanisława Żółkiewskiego]] w dniu 3 kwietnia 1596 roku w Bitwie nad Ostrym Kamieniem i następnie po oblężeniu taboru w dniach 26.05-07.06 w [[Bitwa pod Łubnami|bitwie pod Łubniami]] na uroczysku Sołonica, gdzie został pojmany przez własnych ludzi i oddany do niewoli w zamian za darowanie życia i majątku części Kozaków. Następnie został przewieziony do Warszawy, gdzie po dziesięciomiesięcznym śledztwie i torturach skazano go na karę śmierci. Miał być ścięty i poćwiartowany<ref>Jerzy Besala ''Tajemnice historii Polski'', Wydawnictwo Publicat, s. 227</ref>. Wyrok wykonano na Górze Szubienicznej (na której wzniesiono ponad 200 lat później [[Cytadela Warszawska|Cytadelę Warszawską]])<ref>[[Władysław Andrzej Serczyk]]: ''Historia Ukrainy''. Ossolineum, 2001, s. 16-17</ref> .
Według opowieści, które do dnia dzisiejszego są obecne wśród ludu ukraińskiego, Polacy mieli atamana upiec we wnętrzu miedzianego konia. Inna wersja mówiła o wole<ref>Jerzy Besala: ''Tajemnice historii Polski''. Wydawnictwo Publicat, s. 224</ref>.
