Związki aromatyczne: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
m Redukuję wywołanie Szablon:Przypisy i dodaję nagłówek |
drvspace.bin dblspace.bin |
||
Linia 11:
Problem struktury związków aromatycznych pojawił się, gdy zaobserwowano ich właściwości bardzo odbiegające od przewidzianych na podstawie [[Symbolika chemiczna|wzorów strukturalnych]]. Były bardzo trwałe, nie reagowały w reakcji [[Addycja|addycji]], ulegały natomiast [[Substytucja (chemia)|substytucji]]. By wyjaśnić te właściwości, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu zlewają się ze sobą, tworząc jedną zdelokalizowaną chmurę elektronową. Żaden z tworzących ją elektronów nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Budowę opisuje teoria rezonansu, zgodnie z którą budowy cząsteczki (rozmieszczenia w niej elektronów) nie można opisać jednym wzorem, jest ona zaś hybrydą (formą pośrednią) kilku różnych form różniących się jedynie rozmieszczeniem elektronów.
Najprostszy przedstawiciel obojętnych [[węglowodory aromatyczne|węglowodorów aromatycznych]] to [[benzen]], w którym zdelokalizowane elektrony π pochodzą z układu trzech sprzężonych wiązań podwójnych. Najmniejszymi cząsteczkami aromatycznymi są trójatomowe pierścienie [[kation]]ów [[cyklopropen]]ylowych, zawierające dwa elektrony zdelokalizowane (n = 0 w regule Hückla). Zostały one przewidziane teoretycznie w roku 1952<ref>{{Cytuj pismo|autor=John D. Roberts, Andrew Streitwieser Jr., Clare M. Regan|tytuł= Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals|czasopismo=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem.Soc.]] |wydanie=18 |wolumin=74 |strony=4579–4582 |data=1952 |doi=10.1021/ja01138a038}}</ref>, a pierwszy związek tego typu (trwały, krystaliczny fluoroboran
W [[związki heterocykliczne|związkach heterocyklicznych]] jedna ze zdelokalizowanych par elektronowych może pochodzić w całości od [[heteroatom]]u, np. w cząsteczce [[furan]]u cztery elektrony π pochodzą z dwóch [[Sprzężone wiązania wielokrotne|sprzężonych wiązań]] [[Wiązanie wielokrotne|podwójnych]], a dwa elektrony π pochodzą z wolnej [[para elektronowa|pary elektronowej]] atom [[tlen]]u. Natomiast w [[pirydyna|pirydynie]] atom [[azot]]u dostarcza tylko jednego elektronu π.
|