Z wykształcenia jest prawnikiem<ref>{{Cytuj | url=http://teleshow.wp.pl/cholewinski-oto-najpopularniejsze-nazwisko-polskiej-telewizji-6033693976024193g/2 | tytuł=Michał Cholewiński: najbardziej zaskakujący transfer ostatnich miesięcy - WP Teleshow<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=teleshow.wp.pl | język=pl | data dostępu=2017-12-03}}</ref>. Karierę rozpoczynał w [[TVP3 Łódź]], zaś w 2006 roku przeszedł do [[TVN24]] i był wówczas łódzkim reporterem tej stacji. W 2008 roku zaczął prowadzić serwisy informacyjne. W 2014 roku przeszedł do [[TVP Info]], gdzie najczęściej prowadziłprowadzi serwisy[[Serwis Info]] w paśmie popołudniowym<ref>{{Cytuj | url=http://www.press.pl/tresc/35898,michal-cholewinski-przejdzie-z-tvn-24-do-tvp-info | tytuł=Michał Cholewiński przejdzie z TVN 24 do TVP Info - Press.pl - najnowsze informacje z branży medialnej, marketingowej, reklamowej i public relations<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=www.press.pl | język=pl | data dostępu=2017-11-18}}</ref>. W lipcu 2016 roku wraz z Małgorzatą Steckiewicz był gospodarzem specjalnego studia TVP Info na [[Światowe Dni Młodzieży 2016|Światowe Dni Młodzieży]] w [[Kraków|Krakowie]]. Od września 2016 roku do lutego 2019 roku był prowadzącym program [[Teleexpress]] w [[TVP1]] oraz [[Teleexpress Extra]] w TVP Info<ref>{{Cytuj | url=http://www.wirtualnemedia.pl/artykul/michal-cholewinski-nowym-prowadzacym-teleexpress-odchodzi-maciej-orlos | tytuł=Michał Cholewiński nowym prowadzącym „Teleexpress”. Odchodzi Maciej Orłoś<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=www.wirtualnemedia.pl | język=pl | data dostępu=2017-11-18}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Michał Kurdupski |tytuł = Krzysztof Ziemiec w „Teleexpressie” zastąpi Michała Cholewińskiego. Debiut w czwartek |data = 2019-02-06 |data dostępu = 2019-02-06 |opublikowany = www.wirtualnemedia.pl |url = https://www.wirtualnemedia.pl/artykul/krzysztof-ziemiec-prowadzacy-teleexpress-zastapi-michala-cholewinskiego-ktory-przejdzie-do-tvp-info |język = pl}}</ref>. Prowadził również inne programy w TVP Info, m.in. [[Panorama Info|Panoramę Info]]. Od końca lutego do czerwca 2017 współprowadził poranny program [[TVP1]] − [[Dzień dobry, Polsko!]] w parzę z [[Anna Matusiak|Anną Matusiak]].
W 2014 r. został uznany przez dom mediowy Lowe Media za jednego z najlepiej zarabiających dla swojej stacji dziennikarzy - nagrodzone zostało wtedy pasmo "Dzień na Żywo", emitowane w TVN24, a inni wyróżnieni dziennikarze to Dagmara Kaczmarek-Szałkow, Joanna Kryńska i Igor Sokołowski<ref>{{Cytuj | url=http://www.brief.pl/artykul,2656,dziennikarze_ktorzy_przynosza_miliony.html | tytuł=Dziennikarze, którzy przynoszą miliony | BRIEF<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=www.brief.pl | język=pl | data dostępu=2018-09-09}}</ref>.
