Debiutował na kinowym ekranie w filmiewieku 18 lat w komedii [[Donald Petrie|Donalda Petrie]] ''[[Mystic Pizza]]'' (1988), gdzie miał jedyną kwestią: „Hej mamo, chcesz moje zielone rzeczy?” („Mom, do you want my green stuff?”) grając Steamera Windsora, młodszego brata Charlesa ([[Adam Storke]]), chłopaka Daisy Araújo ([[Julia Roberts]])<ref>{{Cytuj stronę|tytuł=10 Things You Never Knew About The 1988 Julia Roberts Film Mystic Pizza|autor=Mattp|data=20 sierpnia 2020|url=https://www.eightieskids.com/10-things-you-never-knew-about-the-1988-julia-roberts-film-mystic-pizza/|opublikowany=|język=en|data dostępu=2021-03-24}}</ref>. Jego pierwszą większą rolą była kreacja w filmie ''[[Szalona odwaga]]'' w którym grał żołnierza uzależnionego od [[Heroina|heroiny]]<ref>{{Cytuj stronę|tytuł=Matt Damon Biography|autor=Rebecca Flint Marx|url=https://www.allmovie.com/artist/matt-damon-p16762|opublikowany=[[AllMovie]]|język=en|data dostępu=2021-03-24}}</ref>. Sławę przyniósł mu film ''[[Buntownik z wyboru]]'', do którego scenariusz napisał wspólnie ze swoim bliskim przyjacielem [[Ben Affleck|Benem Affleckiem]]. Obaj zostali uhonorowani [[Nagroda Akademii Filmowej|Oscarem]] w kategorii „Najlepszy scenariusz oryginalny”.
