Wersja z 12:50, 15 paź 2007 edytuj 89.77.15.69 (dyskusja) Nie podano opisu zmian ← poprzednia edycja		Wersja z 09:55, 16 paź 2007 edytuj anuluj edycję Michał Sobkowski (dyskusja \| edycje) Redaktorzy, Administratorzy 127 753 edycje stub -> art. następna edycja →
Linia 1: [[Image:cetene2.png\|~~right~~thumb\|~~frame~~150px\|Budowa ogólna ketenów]] '''Keteny''' - nienasycone [[ketony]] ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne [[związki chemiczne]]. Chemię ketenów jako pierwszy badał [[Hermann Staudinger]]<ref>H. Staudinger, 1905, "Ketene, eine neue Körperklasse", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 38 (2), 1735-1739. {{doi\|10.1002/cber.19050380283}}</ref> [[Image:Ketene-3D-vdW.png\|right\|thumb\|200px\|Keten]]▼ '''Keteny'''- nienasycone [[ketony]] ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami. Przeważnie gazowe, toksyczne związki, bardzo podatne do reakcji: [[polimeryzacja\|polimeryzują]], z [[woda\|wodą]] tworzą [[kwasy karboksylowe]], z [[amoniak]]iem [[amidy]] kwasowe, z [[alkohole\|aloholami]] [[estry]]. Najprostszy przedstawiciel czyli keten , wg nomenklatury ''etenon'' CH<sub>2</sub>=C=O otrzymuje się z [[aceton]]u lub [[bezwodnik octowy\|bezwodnika octowego]]. Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, ''etenon'' (CH<sub>2</sub>=C=O). == Keten - właściwości == ▲[[Image:Ketene-3D-vdW.png~~\|right~~\|thumb\|~~200px~~150px\|Keten]] Keten jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić [[obrzęk płuc]]. Temp. topn. -150.5 °C, temp. wrz. -56.1 °C. == Keten - otrzymywanie == * z [[chlorki kwasowe\|chlorków kwasowych]] przez eliminację [[chlorowodór\|chlorowodoru]] za pomocą [[zasady]], zazwyczaj [[trietyloamina\|trietyloaminy]]: :[[Image:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png\|center\|Formation of a ketene from an acyl chloride.]] * [[przegrupowanie Wolffa]] α-diazoketonów * [[dehydratacja]] [[kwas fenylooctowy\|kwasu fenylooctowego]] za pomocą [[zasady]] (wykorzystuje się tu dużą kwasowość protonu α substratu). == Reaktywność == [[Grafika:Cyclobutanedione.png\|thumb\|150px\|Diketen]] Keteny są bardzo reaktywnymi związkami [[acylowanie\|acylującymi]]. [[Hydroliza\|Hydrolizują]] do [[kwasy karboksylowe\|kwasów karboksylowych]], pod wpływem [[amoniak]]u tworzą [[amidy]], natomiast w reakcji z [[alkohole\|aloholami]] dają [[estry]]. Łatwo [[dimery]]zują do cyklicznych cyklobutano-1,3-dionów (''diketenów''). Z bogatymi w [[elektron]]y [[alkiny\|alkinami]] ulega [[cykloaddycja\|cykloaddycji]] [2+2] do cyklobutenonów. Bis-keteny (O=C=CH-R'-CH=C=O) [[polimeryzacja\|polimeryzują]] z [[diole\|diolami]] (HO-R-OH) dając [[poliestry]] o wzorze ogólnym (-O-R-O-CO-R'-CO-)<sub>n</sub>. {{przypisy}} ~~{{Chemia stub}}~~ [[Kategoria:Związki organiczne]]

Keteny: Różnice pomiędzy wersjami