Sulfametoksazol

Sulfametoksazol (łac. sulfamethoxazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, lek będący antybiotykiem bakteriostatycznym. Działa na zasadzie inhibicji kompetycyjnej syntazy dihydropterynianowej (poprzez podobieństwo do kwasu para-aminobenzoesowego), co hamuje u bakterii biosyntezę kwasu dihydrofoliowego. Jest chemioterapeutykiem o średnim czasie działania, podawany w dwóch dawkach na dobę. Łączy się z białkami osocza w 70%. Posiada zdolność przenikania do płynu mózgowo-rdzeniowego. Osiąga również wysokie stężenie w moczu. Stosowany łącznie z trimetoprimem jako preparat złożony – kotrimoksazol.

Sulfametoksazol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-N-(5-metylo-1,2-oksazol-3-ilo)benzenosulfonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H11N3O3S
Masa molowa	253,28 g/mol
Wygląd	żółtobiały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	723-46-6
PubChem	5329
DrugBank	DB01015
SMILES CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,281 g/kg (25 °C) 0,607 g/l (37 °C) w innych rozpuszczalnikach nierozpuszczalny w eterze dietylowym Temperatura topnienia 171 °C logP 0,89
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H317, H319, H335 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P333+P313, P337+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS WP0700000 Dawka śmiertelna LD50 6200 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EC01, J04AM08
Farmakokinetyka Okres półtrwania 10 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70% Metabolizm wątrobowy

Preparaty dostępne w handlu: Apo-Sulfatrim, Biseptol, Bactrim, Groseptrol, Septrin, Two-Septol.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.