Tetrahydrokannabinol

związek chemiczny

Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.

Tetrahydrokannabinol
Δ9-Tetrahydrokannabinol
Δ9-Tetrahydrokannabinol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H30O2
Masa molowa 314,46 g/mol
Wygląd ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 1972-08-3
PubChem 16078
DrugBank DB00470
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC A04AD10
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grup I-P i II-P

Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (–)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.

Izomeria THCEdytuj

 
Numeracja dibenzopiranowa i monoterpenoidowa

Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (-)-trans9 tetrahydrokannabinolu.

Mechanizm działaniaEdytuj

THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP[3].

Działanie fizjologiczneEdytuj

Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający dronabinolu jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej[4].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Dronabinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00470 (ang.).
  2. a b c d e Franjo Grotenhermen. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids. „Clin Pharmacokinet”. 42 (4), s. 327–360, 2003. DOI: 10.2165/00003088-200342040-00003. PMID: 12648025. 
  3. Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1.
  4. Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27].