Tetrahydrokannabinol

związek chemiczny

Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.

Tetrahydrokannabinol
Δ9-tetrahydrokannabinol
Δ9-tetrahydrokannabinol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H30O2
Masa molowa 314,46 g/mol
Wygląd ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 1972-08-3
PubChem 16078
DrugBank DB00470
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC A04AD10
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grup I-P i II-P

Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (–)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.

Izomeria THCEdytuj

 
Numeracja dibenzopiranowa i monoterpenoidowa

Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (-)-trans9 tetrahydrokannabinolu.

Mechanizm działaniaEdytuj

THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP[6].

Działanie fizjologiczneEdytuj

Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający dronabinolu jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej[7].

PrzypisyEdytuj

  1. WHO Expert Committee on Drug Dependence Pre-Review. delta-9-tetrahydrocannibinol. Section 1: Chemistry, World Health Organization, 2018, s. 19 [dostęp 2020-11-04] (ang.).
  2. H. Rosenkrantz, G.R. Thompson, M.C. Braude, Oral and parenteral formulations of marijuana constituents, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 61 (7), 1972, s. 1106–1112, DOI10.1002/jps.2600610715, PMID4625586.
  3. a b Dronabinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00470 (ang.).
  4. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain, Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, [cop. 2010], s. 1254, ISBN 978-1-4398-0246-5 (ang.).
  5. a b c d e Franjo Grotenhermen, Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids, „Clinical Pharmacokinetics”, 42 (4), 2003, s. 327–360, DOI10.2165/00003088-200342040-00003, PMID12648025.
  6. Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1.
  7. Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27].