Tobramycyna

Tobramycyna (łac. tobramycinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk aminoglikozydowy o działaniu bakteriobójczym szczególnie wobec Pseudomonas aeruginosa. Jest wytwarzany przez promieniowiec Streptomyces tenebrarius.

Tobramycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-2-{4,6-diamino-3-[3-amino-6-(aminometylo)-5-hydroksyoksan-2-ylo]oksy-2-hydroksycykloheksylo}oksy-6-(hydroksymetylo)oksano-3,5-diol Inne nazwy i oznaczenia nebramycyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H37N5O9
Masa molowa	467,51 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	32986-56-4
PubChem	36294
DrugBank	DB00684
SMILES C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H](C[C@@H]([C@H](O3)CN)O)N)N
InChI InChI=1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1 InChIKey NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H361f Zwroty P P201, P202, P280, P308+P313, P405, P501 Numer RTECS WK2100000
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01GB01, S01AA12
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1,5–3 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30% Wydalanie głównie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo, miejscowo

Spektrum działania

• Pseudomonas aeruginosa
• Enterobacteriaceae – szczególnie Serratia
• Staphylococcus

Mechanizm działania

Mechanizm działania tobramycyny, podobnie jak innych aminoglikozydów, polega na blokowaniu syntezy białek bakteryjnych. Antybiotyk ten, wiąże się nieodwracalnie z miejscem A rybosomu uniemożliwiając bakterii włączanie nowych aminokwasów do powstającego białka. Działanie jest uzależnione od wniknięcia leku do wnętrza komórki bakteryjnej, w którym znajdują się rybosomy.

Wskazania

• sepsa
• zakażenia dolnych dróg oddechowych
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zapalenie otrzewnej
• zakażenia skóry, kości i tkanek miękkich
• powikłane i nawracające zakażenia układu moczowego
• zakażenia Pseudomonas aeruginosa u chorych ze mukowiscydozą
• leczenie przewlekłych zapaleń płuc u chorych na mukowiscydozę po 6. roku życia
• okulistyka:
  • zapalenie brzegów powiek, woreczka łzowego
  • ostre i przewlekłe zapalenie spojówek
  • zapalenie i owrzodzenie rogówki
  • profilaktyka okołooperacyjna

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na tobramycynę lub inne aminoglikozydy
• ostrożnie u chorych:
  • z uszkodzeniem nerek
  • w podeszłym wieku
  • z myasthenia gravis
  • z chorobą Parkinsona

Tobramycyna, według Klasyfikacji FDA ryzyka stosowania leków w czasie ciąży, należy do kategorii C. Oznacza to, że w badaniach na zwierzętach wykazano szkodliwe działanie dla płodu, jednak jej wpływ na ciążę człowieka nie jest potwierdzony w badaniach klinicznych. W związku z tym tobramycyna jest przeciwwskazana w czasie ciąży.

Działania niepożądane

• neurotoksyczność:
  • zaburzenia słuchu i równowagi
  • zawroty głowy
  • szumy w uszach
  • głuchota – zazwyczaj nieodwracalna, objawiająca się początkowo utratą słuchu w zakresie tonów wysokich
• nefrotoksyczność:
  • uszkodzenie nerek
  • zwiększenie stężenia azotu pozabiałkowego oraz kreatyniny
  • białkomocz
  • skąpomocz
  • wałeczkomocz
• niedokrwistość
• granulocytopenia
• małopłytkowość
• eozynofilia
• gorączka
• osutka
• złuszczające zapalenie skóry
• świąd
• pokrzywka
• nudności, wymioty
• biegunka
• bóle głowy
• senność
• ból w miejscu wstrzyknięcia
• zaburzenia świadomości
• zaburzenia orientacji
• zwiększenie aktywności AspAT, AlAT, LDH i bilirubiny
• zmniejszenie stężenia Ca, Mg, Na i K
• po zastosowaniu miejscowym do worka spojówkowego:
  • pieczenie
  • zaczerwienie spojówek i powiek
  • reakcje nadwrażliwości
• po podaniu w postaci inhalacji:
  • chrypka
  • kaszel
  • podrażnienie gardła

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Kategoria C (nie stosować w okresie karmienia piersią).

Preparaty

• preparaty proste:
  • Brulamycin
  • Tobi
  • Tobrex
• preparaty złożone:
  • Tobradex – tobramycyna + deksametazon

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 615–616, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.