Tymoloftaleina – organiczny związek chemiczny stosowany głównie jako wskaźnik pH. Przy pH ok. 9,3–10,5 jest bezbarwny, zaś powyżej tej wartości staje się niebieski. Barwnik ten jest powszechnie stosowany w alkacymetrii.
Tymoloftaleina
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3,3-bis(4-hydroksy-2-metylo-5-propan-2-ylofenylo)-2-benzofuran-1-on
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C28H30O4
|
| Masa molowa
|
430,54 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub żółtawobiały proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
125-20-2
|
| PubChem
|
31316
|
| SMILES
|
CC1=CC(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O
2)C4=CC(=C(C=C4C)O)C(C)C)C(C)C)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3
|
| InChIKey
|
LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
fenoloftaleina
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Tymoloftaleina[4]
|
| pH < 9,3
|
⇄
|
pH > 10,5
|
Ze względu na to, że w środowisku obojętnym jest bezbarwny, można go stosować też jako atrament sympatyczny. Tymoloftaleina dobrze rozpuszcza się w etanolu, tworząc bezbarwny roztwór. Po dodaniu do tego roztworu odrobiny wodorotlenku potasu zmienia ona barwę na ciemnobłękitną. Po użyciu tego roztworu jako atramentu, napis „znika” w kontakcie z powietrzem, na skutek reakcji wodorotlenku potasu z dwutlenkiem węgla. Ponowne „wywołanie” napisu uzyskuje się przez zanurzenie papieru zawierającego ten napis w dowolnej cieczy, której pH jest większe niż 10,5.[5]
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-514, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Thymolphthalein [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 89360 [dostęp 2025-04-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Acid-Base Indicators [online], California State University, Dominguez Hills [zarchiwizowane z adresu 2018-02-28] (ang.).
- ↑ KrzysztofK. Orliński KrzysztofK., Tymoloftaleina, [w:] Młody Technik [online] [zarchiwizowane z adresu 2015-03-19] .
- ↑ James V.J.V. McCullagh James V.J.V., Kelly A.K.A. Daggett Kelly A.K.A., Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions, „Journal of Chemical Education”, 84 (11), 2007, s. 1799–1802, DOI: 10.1021/ed084p1799 (ang.).
