Związki makrocykliczne

każdy związek chemiczny zawierający pierścień zbudowany z przynajmniej kilkunastu atomów (przeważnie minimum 9–14 atomów)

Związki makrocykliczne – grupa związków chemicznych o dużej masie cząsteczkowej (makrocząsteczki) i strukturze cyklicznej. Poza chemią polimerów terminu tego używa się jednak zwyczajowo do opisu związków o stosunkowo małej masie cząsteczkowej (niebędących makrocząsteczkami)[1] i zawierających w swojej strukturze pierścień zbudowany z odpowiednio dużej liczby atomów. Definicja ta nie jest ścisła i w literaturze naukowej minimalna wielkość pierścienia w związkach makrocyklicznych może być określona np. jako minimum 9[2], 12[3] czy 14 atomów[4].

W wielu reakcjach polimeryzacji związki makrocykliczne powstają jako produkt uboczny na skutek reakcji wzrastającego łańcucha polimeru z własnym końcem. Stanowią często niepożądane zanieczyszczenie polimerów, zwiększające ich polidyspersję i co za tym idzie niekorzystnie wpływające na ich własności mechaniczne i dlatego reakcje polimeryzacji przeprowadza się tak, by uniknąć powstawania związków makrocyklicznych.

Niektóre związki makrocykliczne znalazły jednak zastosowanie praktyczne i otrzymuje się je na drodze polimeryzacji, przeprowadzanej celowo w warunkach, w których powstaje ich szczególnie dużo.

Związki makrocykliczne posiadają możliwość tworzenia układów nadcząsteczkowych przez wzajemne „zaplatanie się”. Przykładem takich struktur są katenany i rotaksany.

Do najbardziej przydatnych związków makrocyklicznych zaliczają się etery koronowe, które posiadają unikatową cechę „ukrywania” jonów metali w roztworach (tzw. kryptandy).

PrzypisyEdytuj

  1. macrocycle, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.M03662, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. L.F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge: Cambridge Univeristy Press, 1989, s. 1, ISBN 0-521-25261-X.
  3. Macrocycles in Drug Discovery, Jeremy I. Levin (red.), seria RSC Drug Discovery Series, t. 40, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2015, s. xxi, ISBN 978-1-78262-311-3.
  4. Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds, Reed Izatt (red.), New York: Academic Press, 1978, s. 2, ISBN 0-12-377650-3.