Ampicylina

Ampicylina – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy z grupy aminopenicylin o szerokim spektrum działania, wrażliwy na bakteryjne β-laktamazy. W porównaniu do penicylin naturalnych jest mniej skuteczny w stosunku do bakterii Gram-dodatnich (2–5 krotnie), ale 10-krotnie bardziej w stosunku do Gram-ujemnych (m.in. E. coli i Proteus sp.). Zaobserwowano znaczący wzrost oporności szczepów E. coli i S. aureus spowodowany nadmiernym stosowaniem ampicyliny. Jak wszystkie antybiotyki beta-laktamowe działa jedynie w stosunku do bakterii rosnących.

Ampicylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenylocetylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas D(–)-6-(2-amino-2-fenyloacetamido)-penicylanowy, kwas 7-(2-amino-2-fenylo-acetylo)amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo[3.2.0]heptano-4-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H19N3O4S
Masa molowa	349,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	69-53-4 7177-48-2 (trihydrat)
PubChem	6249
DrugBank	DB00415
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 InChIKey AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10,1 g/l (21 °C) Temperatura rozkładu 208 °C logP 1,35
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H334, H335 Zwroty P P280, P302+P352, P305+P351+P338 Numer RTECS XH8350000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 5 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	penicyliny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA01, S01AA19, J01CR01, J01CA51
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie hamowanie syntezy ściany komórkowej bakterii Biodostępność 30–55% Okres półtrwania 1–2 godziny Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20% Metabolizm wątroba Wydalanie nerki: 30–80%; żółć: niewielki odsetek
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, doustnie, domięśniowo

Wskazania

• zakażenia dróg oddechowych
• ostre i przewlekłe zakażenia układu moczowego
• rzeżączka
• zapalenie dróg żółciowych i pęcherzyka żółciowego
• salmonelloza
• leczenie zakażeń wywołanych przez Listeria monocytogenes
• posocznica
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zapalenie wsierdzia
• dur brzuszny

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na ampicylinę, penicyliny
• mononukleoza zakaźna
• białaczka limfatyczna
• hiperurykemia

Należy zachować ostrożność u osób z:

• niewydolnością nerek
• niewydolnością wątroby
• chorobami jelit
• chorych na mukowiscydozę
• chorych na padaczkę

Działania niepożądane

• osutka
• pokrzywka
• świąd
• zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego:
  • nudności
  • wymioty
  • bóle brzucha
  • biegunka
  • zapalenie jamy ustnej i dziąseł
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit

Rzadko:

• bóle stawów
• objawy depresji lub lęku
• nadkażenia opornymi bakteriami lub drożdżakami
• przejściowe zaburzenia hematologiczne:
  • niedokrwistość hemolityczna
  • leukopenia
  • małopłytkowość
• śródmiąższowe zapalenie nerek
• żółtaczka
• drgawki

Dawkowanie

Według zaleceń lekarza.

Preparaty

• Ampicillin
• Unasyn

Zobacz też

• amoksycylina
• piwampicylina

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 72, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.