Bufotenina

Bufotenina (5-HO-DMT) – organiczny związek chemiczny, pochodna tryptaminy, psychodeliczna substancja psychoaktywna. Jest alkaloidem, występuje w jadzie niektórych ropuch, w roślinach, grzybach a także w organizmach niektórych ssaków. Nazwa tej substancji pochodzi od rodzaju ropuch Bufo, w jadzie których odkryto obecność bufoteniny. Bufotenina jest strukturalnie bardzo podobna do psychoaktywnego alkaloidu grzybów halucynogennych psylocyny. Jednak farmakologicznie jest bardziej zbliżona do 5-MeO-DMT i DMT, w towarzystwie których zwykle występuje w naturze.

Bufotenina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-dimetyloetyloamino)-1H-indol-5-ol Inne nazwy i oznaczenia 3-(2-dimetyloetyloamino)-5-hydroksyindol, 5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina, 5-OH-DMT, 5-HO-DMT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O
Masa molowa	204,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	487-93-4
PubChem	10257
DrugBank	DB01445
SMILES CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13,15H,5-6H2,1-2H3 InChIKey VTTONGPRPXSUTJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 146,5 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

Bufotenina po raz pierwszy została wyizolowana z jadu ropuch przez austriackiego chemika w Uniwersytecie Karola, w czasie trwania I wojny światowej. Struktura chemiczna bufoteniny została potwierdzona w 1934 przez Heinricha Wielanda w Monachium. Otrzymana została po raz pierwszy w 1936 przez Toshio Hoshino.

Występowanie

Bufotenina występuje w stosunkowo wielu organizmach, między innymi w jadzie ropuch Bufo alvarius i Bufo marinus, nasionach Anadenanthera colubrina i Anadenanthera peregrina (historia używania przyrządzonych z nich tabak sięga 4000 lat), grzybach z rodziny muchomorowatych np. muchomorze cytrynowym.

Działanie

Bufotenina może być zażywana doustnie, iniekcyjnie, wciągana do nosa i waporyzowana. Dawka zależy od drogi podania, od 5 do 100 mg. Działanie bufoteniny obejmuje zmiany percepcyjne, zmiany postrzegania zmysłowego, euforię, efekty wizualne i inne charakterystyczne dla psychodelików.

Linki zewnętrzne

• Erowid Bufotenin Vault

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.