Cefadroksyl, (łac. Cefadroxilum) – antybiotyk o szerokim spektrum bakteriobójczym, półsyntetyczna cefalosporyna I generacji.
Cefadroksyl
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo]amino]-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Cefadroxilum monohydricum
|
inne
|
numer WE: 256-555-6
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C16H17N3O5S
|
Masa molowa
|
363,39 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
50370-12-2 66592-87-8 (jednowodny)
|
PubChem
|
47965
|
DrugBank
|
DB01140
|
SMILES
|
CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C16H17N3O5S/c1-7-6-25-15-11(14(22)19(15)12(7)16(23)24)18-13(21)10(17)8-2-4-9(20)5-3-8/h2-5,10-11,15,20H,6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)/t10-,11-,15-/m1/s1
|
InChIKey
|
BOEGTKLJZSQCCD-UEKVPHQBSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
Zwroty H
|
H315, H317, H319, H334, H335
|
Zwroty P
|
P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
Szkodliwy (Xn)
|
|
|
Zwroty R
|
R36/37/38, R42/43
|
Zwroty S
|
S26, S36
|
|
Numer RTECS
|
XI0337000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 >1500 mg/kg(mysz, dożylnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J01 DB05
|
Farmakokinetyka
|
|
Okres półtrwania
|
1,5 h
|
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
|
28,1
|
Wydalanie
|
>90% z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
Stosowany w zakażeniach górnych i dolnych dróg oddechowych, zwłaszcza gardła i migdałków spowodowanych przez paciorkowce. Zakażenia układu moczowego, zakażenia skóry wywołane przez gronkowce i (lub) paciorkowce. Mechanizm jego działania polega na blokowaniu biosyntezy ściany komórkowej bakterii.
Reakcje niepożądane
edytuj
- nudności, wymioty, biegunka (rzadko),
- reakcje alergiczne: wysypka, eozynofilia,
- nadkażenia przy długotrwałej terapii[3].
Przeciwwskazania
edytuj
- alergia na cefalosporyny,
- ciąża i okres karmienia piersią[3].
Preparaty handlowe
edytuj
- Biodroxil
- Duracef
- Droxef
- Tadroxil
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b Cefadroxil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01140 (ang.).
- ↑ a b Danuta Dzierżanowska: Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej. Bielsko-Biała: a-medica press, 2004, s. 273. ISBN 83-88778-64-1.