Cykloseryna (łac. cycloserinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk stosowany w leczeniu gruźlicy. Hamuje wbudowywanie D-alaniny w strukturę ściany i błony komórkowej w komórkach bakterii. Działa na bakterie Gram-ujemne i Gram-dodatnie oraz na prątki gruźlicy. Działaniem niepożądanym jest oddziaływanie na ośrodkowy układ nerwowy – może powodować psychozy, drgawki itp.
Cykloseryna
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(4R)-4-amino-1,2-oksazolidyn-3-on
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C3H6N2O2
|
Masa molowa
|
102,09 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub przezroczysty
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
68-41-7
|
PubChem
|
6234
|
DrugBank
|
DB00260
|
|
InChI
|
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
|
InChIKey
|
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
seryna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
J04AB01
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwbakteryjne, przeciwgruźlicze
|
Procent wchłaniania
|
70–90% (doustnie)
|
Okres półtrwania
|
10 h
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-20, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Cycloserine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00260 [dostęp 2022-06-17] (ang.).
- ↑ D-Cycloserine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 stycznia 2021, numer katalogowy: 30020 [dostęp 2022-06-17] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Cycloserine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-17] (ang.).
Bibliografia
edytuj
- Bertram G.B.G. Katzung Bertram G.B.G., Anthony J.A.J. Trevor Anthony J.A.J., Susan B.S.B. Masters Susan B.S.B., Katzung Trevor’s Pharmacology. Examination Board Review, New York: Lange Medical Books/McGraw-Hill, 2002, s. 379, ISBN 0-8385-8147-1 .